(2,4-Dinitro-phenyl)-[6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-amine | 74658-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,4-Dinitro-phenyl)-[6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-amine
• CAS: 74658-85-8
• 化学式: C₄₆H₅₁N₃O₁₀
• 分子量: 805.925
• InChiKey: UTDHMRSDYQKBFS-PSKPMRIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 6-(2,4-dinitrophenylamino)hexan-1-ol 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,4-Dinitro-phenyl)-[6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-amine 、 (2,4-Dinitro-phenyl)-[6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  使用四-O-苄基-α-D-葡萄糖和三甲基甲硅烷基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵和分子筛的混合物的一步α-葡萄糖基化

  摘要：

  在分子筛存在下使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II) 和溴化四丁基铵的混合物进行的一步 α-葡萄糖基化是呈现。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.427

文献信息

• A Stereoselective One-stage α-Glucosylation with 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucopyranose and a Mixture of Methanesulfonic Acid, Cobalt(II) Bromide, and Tetraethylammonium Perchlorate
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1543

  日期：1982.5

  A one-stage procedure for the stereoselective α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of methanesulfonic acid, cobalt(II) bromide, and tetraethylammonium perchlorate is described. The mechanism of the glucosylation reaction is discussed.

  醇与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和甲磺酸、溴化钴 (II) 和四乙基高氯酸铵的混合物的立体选择性 α-葡萄糖基化的一步程序是描述。讨论了糖基化反应的机理。
• The Glucosylation of Several Alcohols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucopyranose and a Mixture of<i>p</i>-Nitrobenzenesulfonyl Chloride, Silver Trifluoromethanesulfonate, and Triethylamine
  作者：Shinkiti Koto、Tadaaki Sato、Naohiko Morishima、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.53.1761

  日期：1980.6

  A novel glucosylation of several alcohols using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranose and a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine is presented.

  介绍了一种利用 2,3,4,6- 四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银及三乙胺的三元混合物对多种醇进行葡萄糖基化的新方法。