6-(2,4-dinitrophenylamino)hexan-1-ol | 74658-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,4-dinitrophenylamino)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(2,4-dinitroanilino)-1-hexanol；6-(2,4-dinitroanilino)hexanol；6-[2,4-Dinitrophenyl]aminohexanol；6-(2,4-dinitroanilino)hexan-1-ol
• CAS: 74658-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: DDRIZIKJNYHMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dinitrophenylamino)hexan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到6-(2,4-Dinitroanilino)hexanal
  参考文献：
  名称：

  DEOXYNOJIRIMYCIN AND D-ARABINITOL ANALOGS AND METHODS OF USING

  摘要：

  提供了Formula I的化合物：其中R为：R1为取代或未取代的烷基基团；W1-4独立选择自氢、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的卤代烷基基团、取代或未取代的烷酰基团、取代或未取代的芳酰基团或取代或未取代的卤代烷酰基团；X1-5独立选择自H、NO2、N3和NH2；Y不存在或为取代或未取代的C1-烷基基团，除了羰基；Z从键或NH中选择，前提是当Z为键时，Y不存在，并且当Z为NH时，Y为取代或未取代的C1-烷基基团，除了羰基。还提供了D-阿拉伯糖醇化合物，制备这种化合物的方法和这种化合物的组合物，以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20070275998A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 2,4-二硝基氟苯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到6-(2,4-dinitrophenylamino)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DEOXYNOJIRIMYCIN AND D-ARABINITOL ANALOGS AND METHODS OF USING

  摘要：

  提供了Formula I的化合物：其中R为：R1为取代或未取代的烷基基团；W1-4独立选择自氢、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的卤代烷基基团、取代或未取代的烷酰基团、取代或未取代的芳酰基团或取代或未取代的卤代烷酰基团；X1-5独立选择自H、NO2、N3和NH2；Y不存在或为取代或未取代的C1-烷基基团，除了羰基；Z从键或NH中选择，前提是当Z为键时，Y不存在，并且当Z为NH时，Y为取代或未取代的C1-烷基基团，除了羰基。还提供了D-阿拉伯糖醇化合物，制备这种化合物的方法和这种化合物的组合物，以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20070275998A1

文献信息

• Stereoselective α-Glucosylation with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose and a Mixture of Trimethylsilyl Bromide, Cobalt(II) Bromide, Tetrabutylammonium Bromide, and a Molecular Sieve. A Synthesis of 3,6-Di-<i>O</i>-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Chiharu Kusuhara、Shigeko Sekido、Toyosaku Yoshida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.2995

  日期：1982.9

  A mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and a molecular sieve (4A) is effective for the stereoselective, one-stage α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose in dichloromethane. Using this procedure, several disaccharide derivatives as well as O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose are synthesized

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。
• A Stereoselective One-stage α-Glucosylation with 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucopyranose and a Mixture of Methanesulfonic Acid, Cobalt(II) Bromide, and Tetraethylammonium Perchlorate
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1543

  日期：1982.5

  A one-stage procedure for the stereoselective α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of methanesulfonic acid, cobalt(II) bromide, and tetraethylammonium perchlorate is described. The mechanism of the glucosylation reaction is discussed.

  醇与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和甲磺酸、溴化钴 (II) 和四乙基高氯酸铵的混合物的立体选择性 α-葡萄糖基化的一步程序是描述。讨论了糖基化反应的机理。
• The Glucosylation of Several Alcohols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucopyranose and a Mixture of<i>p</i>-Nitrobenzenesulfonyl Chloride, Silver Trifluoromethanesulfonate, and Triethylamine
  作者：Shinkiti Koto、Tadaaki Sato、Naohiko Morishima、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.53.1761

  日期：1980.6

  A novel glucosylation of several alcohols using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranose and a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine is presented.

  介绍了一种利用 2,3,4,6- 四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银及三乙胺的三元混合物对多种醇进行葡萄糖基化的新方法。
• ONE-STAGE α-GLUCOSYLATION USING TETRA-<i>O</i>-BENZYL-α-D-GLUCOSE AND MIXTURE OF TRIMETHYLSILYL BROMIDE, COBALT(II) BROMIDE, TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE, AND MOLECULAR SIEVE
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1981.427

  日期：1981.3.5

  The one-stage α-glucosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, and tetrabutylammonium bromide in the presence of molecular sieve is presented.

  在分子筛存在下使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II) 和溴化四丁基铵的混合物进行的一步 α-葡萄糖基化是呈现。
• The synthesis of oligonucleotides that contain 2,4-dinitrophenyl reporter groups
  作者：David W. Will、Clare E. Pritchard、Tom Brown

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84170-w

  日期：1992.9

  The synthesis of non-nucleoside-based phosphoramidites that bear the 2,4-dinitrophenyl group is reported. These labelled phosphoramidites, which have been used in solid-phase oligonucleotide synthesis to attach single and multiple dinitrophenyl groups to the 5'-end of oligonucleotides, are entirely compatible with the normal oligonucleotide synthesis cycle. Multiple labelling can be performed readily in high yield and the resulting oligonucleotides can be purified readily by reversed-phase h.p.l.c. The labelled oligonucleotides have been detected using monoclonal and polyclonal anti-dinitrophenyl antibodies.