23,23-Difluorochol-5-ene-3beta,24-diol | 1427208-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23,23-Difluorochol-5-ene-3beta,24-diol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4,4-difluoro-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1427208-56-7
• 化学式: C₂₄H₃₈F₂O₂
• 分子量: 396.561
• InChiKey: HBFYHPLRQBPCAG-YDDBCJSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 23,23-Difluorochol-5-ene-3beta,24-diol 在 氩 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以gave the triflate (8) (612 mg), which的产率得到23,23-Difluoro-24-trifluoromethanesulfonyloxychol-5-en-3beta-ol
  参考文献：
  名称：

  23,23-Difluoro-25-hydroxy-vitamin D.sub.3 and process for preparing same

  摘要：

  本发明提供了维生素D的新衍生物，23,23-二氟-25-羟基胆骨化醇及其酰化物，以及制备该化合物的方法和用于该过程的各种新中间体。该衍生物化合物表现出类似维生素D的活性，如它们增加肠道钙转运和血清钙的能力。该化合物进一步表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的重要代谢步骤。因此，该化合物应该提供更长时间的类似维生素D的活性。

  公开号：

  US04564474A1
• 作为产物：
  描述：

  5alpha,6beta-二溴豆甾烷-3beta-基3-乙酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 23,23-Difluorochol-5-ene-3beta,24-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。

  公开号：

  WO2013036835A1

文献信息

• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• 23,23-Difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy-vitamin D.sub.3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04502991A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-1,25-dihydroxycholecalciferol. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  这项发明提供了一种新的维生素D衍生物，23,23-二氟-1,25-二羟基胆骨化醇。该化合物具有类似维生素D的活性，表现为其增加肠道钙转运的能力。它进一步表现为其对C-23的羟化具有抵抗力，这被认为是维生素D失活的一个必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似维生素D的活性。
• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10759828B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v): and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, RZ4, RZ5, RZ6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 Z 是式 (i)、(ii)、(iii)、(iv) 或 (v) 的基团： 其中 L1、L2、L3、X1、X2、Y、RZ4、RZ5、RZ6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b 和 R24 如本文所定义，以及其药物组合物。本发明的化合物可用于预防和治疗哺乳动物的各种中枢神经系统相关疾病。