(R)-4-ethoxymethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 54359-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-ethoxymethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3R)-4-(ethoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-thiazine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 54359-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅S
• 分子量: 275.326
• InChiKey: PESFNXFZKXEDQN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-ethoxymethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 敌草腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-ethoxymethyl-1c-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-1λ⁴-[1,4]thiazine-2,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第六部分 亚砜的热消旋

  摘要：

  所述dihydrothiazine内酯（17）与酯（2）与氧化米氯过苯甲酸得到相应的（- [R）-oxides（18）和（10）; 从二甲基衍生物（31）和（28）获得类似的（S）-氧化物（33）和（30）。前述亚砜在温和的条件下经历热诱导的外消旋作用。氘掺入实验暗示了亚硫酸，例如（23），作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/p19740001572
• 作为产物：
  描述：

  (3L)-3,6-Dicarbomethoxy-2,3-dihydro-1,4-thiazin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-4-ethoxymethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第六部分 亚砜的热消旋

  摘要：

  所述dihydrothiazine内酯（17）与酯（2）与氧化米氯过苯甲酸得到相应的（- [R）-oxides（18）和（10）; 从二甲基衍生物（31）和（28）获得类似的（S）-氧化物（33）和（30）。前述亚砜在温和的条件下经历热诱导的外消旋作用。氘掺入实验暗示了亚硫酸，例如（23），作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/p19740001572

文献信息

• Temperature-dependent behaviour of sulphenic acids
  作者：Anthony G. W. Baxter、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39760000366

  日期：——

  The sulphenic acid (7) interconverts with the thiazine sulphoxide (4) at 20 °C; at 111 °C it equilibrates with both the thiazine sulphoxide (4) and the thiazoline sulphoxide (13) and then slowly decomposes probably by way of the ion pair (16).

  在20°C时，亚硫酸（7）与噻嗪亚砜（4）相互转化；在111°C下，它同时与噻嗪亚砜（4）和噻唑啉亚砜（13）平衡，然后可能通过离子对（16）缓慢分解。