(R)-3-hydroxy-5-iodo-3-(nitromethyl)indolin-2-one | 1360547-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-5-iodo-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-5-iodo-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one；(3R)-3-hydroxy-5-iodo-3-(nitromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1360547-34-7
• 化学式: C₉H₇IN₂O₄
• 分子量: 334.07
• InChiKey: PGANUVWMTQEOCN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 硝基甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(R)-3-hydroxy-5-iodo-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biscinchona alkaloid catalysed Henry reaction of isatins: Enantioselective synthesis of 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-ones

  摘要：

  The direct catalytic enantioselective Henry (nitroaldol) reaction of isatins with nitromethane has been developed in the presence of a biscinchona alkaloid as a chiral organocatalyst. The resulting Henry adducts bearing C3-quaternary stereocentres were obtained in high yields (up to 94%) with high enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.008

文献信息

• Hybrid-Type Squaramide-Fused Amino Alcohol Organocatalysts for Enantioselective Nitro-Aldol Reaction of Nitromethane with Isatins
  作者：Madhu Chennapuram、U. V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700138

  日期：2017.3.27

  hybrid-type squaramide-fused amino alcohol (SFAA) catalysts were synthesized, and their catalytic efficiency in the enantioselective nitro-aldol reaction of various isatins with nitromethane has been described. This transformation afforded chiral 3-substituted 3-hydroxyoxindoles in excellent chemical yields (up to 99 %) with high enantioselectivities (up to 95 % ee). The resulting chiral 3-hydroxyoxindoles can

  合成了一系列杂化型方酸酰胺稠合氨基醇（SFAA）催化剂，并描述了它们在各种靛红与硝基甲烷的对映选择性硝基-羟醛反应中的催化效率。这种转化以优异的化学产率（高达 99 %）和高对映选择性（高达 95 % ee）提供了手性 3-取代 3-羟基吲哚。所得的手性 3-羟基吲哚可进一步用作合成前体，用于合成多种具有广谱迷人生物活性的天然产物。