2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5-O-<(4-chlorophenyl)sulfonyl>-2,3-dideoxy-D-threo-pentafuranonic acid γ-lactone | 97551-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5-O-<(4-chlorophenyl)sulfonyl>-2,3-dideoxy-D-threo-pentafuranonic acid γ-lactone
• 英文别名: 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-O-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2,3-dideoxy-D-threo-pentafuranonic acid γ-lactone
• CAS: 97551-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₇S
• 分子量: 439.873
• InChiKey: JXABMEIXOJCBOO-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-2-amino-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 Dowex AG 50W-X₄ (H⁺) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸甲酯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5-O-<(4-chlorophenyl)sulfonyl>-2,3-dideoxy-D-threo-pentafuranonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a008