6-(m-trifluoromethylphenyl)-2-tetralone | 910330-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-(m-trifluoromethylphenyl)-2-tetralone
• 英文别名: 6-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 910330-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: QIIUXXUCJSRMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(m-trifluoromethylphenyl)-2-tetralone 、 二甲胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以31%的产率得到CF3-6APT
  参考文献：
  名称：

  人类组胺H1受体的新型配体：2-二甲基氨基-5-（6）-苯基-1,2,3,4-四氢萘的合成，药理和比较分子场分析研究。

  摘要：

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(m-trifluoromethylphenyl)-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  人类组胺H1受体的新型配体：2-二甲基氨基-5-（6）-苯基-1,2,3,4-四氢萘的合成，药理和比较分子场分析研究。

  摘要：

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.077