(thiophene-2-carbonylhydrazono)-acetic acid ethyl ester | 35403-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (thiophene-2-carbonylhydrazono)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 35403-74-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: SOFYIIAUQGWPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiophene-2-carbonylhydrazono)-acetic acid ethyl ester 、 (+/-)-3-苯基丁酸 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(R)-ethyl 6-oxo-4-phenyl-1-(thiophene-2-carboxamido)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位活化策略对饱和羧酸进行N杂环碳催化的氧化γ-氨基烷基化：获得δ-内酰胺

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化酰基hydr与具有γ-H的饱和羧酸的氧化形式[4 + 2]环合反应，通过原位活化策略开发了具有手性碳立体异构中心的δ-内酰胺。起始材料的随时可用，出色的对映选择性，易组装，高收率以及最终产品的潜在生物学意义，使得该方案成为构建吡啶酮支架的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03223

文献信息

• NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of 2-bromo-2-enals with acylhydrazones: enantioselective synthesis of δ-lactams
  作者：Baomin Sun、Lijiu Gao、Shide Shen、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Yuanwei Xie、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c6ob02253g

  日期：——

  An asymmetric assembly of δ-lactams was realized via the NHC-catalyzed formal [4 + 2] annulation of acylhydrazones and 2-bromo-2-enals bearing γ-H.

  通过NHC催化的酰肼和带有γ-H的2-溴-2-烯醛的正式[4+2]环化反应，实现了δ-内酰胺的不对称组装。
• Organocatalytic Enantioselective γ-Aminoalkylation of Unsaturated Ester: Access to Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Jianfeng Xu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol402358k

  日期：2013.10.4

  The direct gamma-carbon functionalization of alpha,beta-unsaturated esters via N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis is disclosed. This catalytically generated nucleophilic gamma-carbon undergoes highly enantioselective additions to hydrazones. The resulting delta-lactam products can be readily transformed to optically enriched pipecolic acid derivatives.