3,6-dihydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester | 105518-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 105518-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: RMINCWMNMUJXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  476.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065的吡咯并[3,2-e]吲哚环系的区域选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-E]吲哚（的简短和有效的合成2的）环系的抗肿瘤抗生素CC-1065（由乙基-5-氨基吲哚-2-羧酸酯）3被氮杂叶立德4的[2,3]σ重排的固有区域选择性和羟吲哚向二氢吲哚转化的硫杂化还原顺序使得上述反应成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84630-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 dimethyl sulfide borane 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6-dihydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065的吡咯并[3,2-e]吲哚环系的区域选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-E]吲哚（的简短和有效的合成2的）环系的抗肿瘤抗生素CC-1065（由乙基-5-氨基吲哚-2-羧酸酯）3被氮杂叶立德4的[2,3]σ重排的固有区域选择性和羟吲哚向二氢吲哚转化的硫杂化还原顺序使得上述反应成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84630-4

文献信息

• Thermolytic removal of t-butyloxycarbonyl (BOC) protecting group on indoles and pyrroles
  作者：Viresh H. Rawal、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95036-6

  日期：1985.1
• RAWAL, V. H.;CAVA, M. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 50, 6141-6142
  作者：RAWAL, V. H.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization strategy for the synthesis of antitumor agent CC-1065: synthesis of dideoxy PDE-I and PDE-II. Synthesis of thiophene and furan analogs of dideoxy PDE-I and PDE-II
  作者：Viresh H. Rawal、Robert J. Jones、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00377a004

  日期：1987.1
• Regioselective [2,3] sigmatropic rearrangement to the pyrrolo[3,2-e] indole ring system of CC-1065
  作者：Martha A Warpehoski、V.Susan Bradford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84630-4

  日期：——

  A short and efficient synthesis of the 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole (2) ring system of the antitumor antibiotic CC-1065 () from ethyl-5-aminoindole-2-carboxylate 3 was made possible by the inherent regioselectivity of the [2,3] sigmatropic rearrangement of the azasulfonium ylide 4 and a thiation-reduction sequence for oxindole to indoline conversion.

  1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-E]吲哚（的简短和有效的合成2的）环系的抗肿瘤抗生素CC-1065（由乙基-5-氨基吲哚-2-羧酸酯）3被氮杂叶立德4的[2,3]σ重排的固有区域选择性和羟吲哚向二氢吲哚转化的硫杂化还原顺序使得上述反应成为可能。