1-diazo-3-(2-oxocyclohexyl)propan-2-one | 303155-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-(2-oxocyclohexyl)propan-2-one
• 英文别名: 2-(3-Diazo-2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 303155-08-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: JVDGEBRVWHTMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-(2-oxocyclohexyl)propan-2-one 在 zeolite H-Y 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-(3-Hydroxy-2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A New and Mild Heterogeneous Catalytic Decomposition of α-Diazo Carbonyl Compounds Using Montmorillonite or Zeolite

  摘要：

  报告采用一种非常温和的方法，在对环境有吸引力的固体酸（如蒙脱石 K-10 或沸石 H-Y）存在下，以异构方式分解各种δ-重氮羰基化合物 1，从而以非常好的收率得到δ-羟基/烷氧基酮。有趣的是，在脂肪族/脂环族 δ-重氮羰基化合物中，作为不常见的产物，获得了新型双环烷-1,3-二酮和 3-呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20452
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代环己基)乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-diazo-3-(2-oxocyclohexyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  各种环尺寸和取代基的氧三环体系的简便合成

  摘要：

  使用重氮甲烷溶液或甲磺酰基叠氮化物已经合成了一系列具有不同束缚长度的具有环戊酮，环己酮和取代的环己酮单元的α-重氮羰基化合物。上述具有乙酸铑（II）二聚体的合成的α-重氮羰基化合物提供了环状的五环或六环羰基内酯偶极子，该环偶合了容易的1，3-偶极环加成而具有不同的偶极亲电子，以提供具有各种环的取代的和官能化的氧三环体系大小。据报道，对化合物8b和15a进行了两次X射线晶体学分析，以牢固地确定环加合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00569-x

文献信息

• Rhodium generated carbonyl ylides with p -quinones: synthesis of oxa-bridged polycyclic systems
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00657-3

  日期：2001.8

  cycloaddition with p-quinones to furnish various novel oxa-bridged polycyclic systems 10, 13 and 11, 14 as CC and CO addition products of p-quinones. Very interesting unusual cyclization product, tri-oxapolycyclic compounds 12 and 15 were also obtained. Single-crystal X-ray analyses of 11a, 12d and 14a are reported to firmly establish the structure and stereochemistry of the oxa-bridged polycyclic systems.

  使用重氮甲烷溶液或甲磺酰叠氮合成了一系列具有不同系链长度的α-重氮羰基化合物，这些化合物被束缚在取代的环戊酮和环己酮单元上。上述具有乙酸铑（II）二聚体的合成的α-重氮羰基化合物提供环状的五元或六元环羰基内立德偶极，其与对苯二酚进行容易的1,3-偶极环加成，从而提供各种新颖的氧杂桥联多环化合物系统10，13和11，14作为CC和CO加成产物p -quinones。非常有趣的异常环化产物，三氧杂多环化合物12和15也获得了。据报道，对11a，12d和14a进行单晶X射线分析可牢固地确定氧杂桥联多环系统的结构和立体化学。分子11a和14a在晶体结构中显示出新颖的C–H⋯O氢键基序。另一方面，分子12d在固态结构中同时显示O–H⋯O和C–H⋯O基序。
• Tandem Cyclization−Cycloaddition Behavior of Rhodium Carbenoids with Carbonyl Compounds:  Stereoselective Studies on the Construction of Novel Epoxy-Bridged Tetrahydropyranone Frameworks
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Bishwajit Ganguly、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1021/jo0256134

  日期：2002.11.1

  Alternatively, the cycloaddition of carbonyl ylides with alpha,beta-unsaturated ketones 27/28 provided both the C=O and C=C cycloaddition products. The cycloaddition of carbonyl ylides with carbonyl compounds occurred in good yields and was found to be highly regio- and stereoselective. Single-crystal X-ray analyses were performed to unambiguously establish the structure and stereochemistry of the novel

  本文介绍了在羰基化合物存在下，由α-重氮酮产生的羰基串联反应的研究和立体选择性研究。铑类胡萝卜素的分子内环化反应生成了瞬态的五元或六元环羰基内酯偶极子，该偶极子与各种双极性亲子化合物（例如芳香族醛15，α，β-不饱和醛18/24，α）有效地进行了1,3-偶极环加成反应。 ，β-不饱和酮27/28/31和二烯酮34。瞬态羰基酰化物与各种芳族醛进行环加成反应，以非对映选择性的方式提供了多种环氧桥联的四氢吡喃酮环系统。羰基化物与α的环加成，β-不饱和醛18/24或二烯酮34以化学选择性的方式提供了C ＝ O加成产物，尽管在上述双亲性化合物中存在C ＝ C键。备选地，用α，β-不饱和酮27/28对羰基酰基进行的环加成提供了C ＝ O和C ＝ C的环加成产物。羰基化合物与羰基化合物的环加成反应收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。进行了单晶X射线分析，以明确确定新型环氧桥联的四氢吡喃酮环系统35a
• Rearrangements of α-Diazo-β-hydroxyketones for the Synthesis of Bicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.1]alkanones
  作者：Zhengning Li、Shuk Mei Lam、Ignatius Ip、Wing-tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01963

  日期：2017.9.1

  Rhodium-catalyzed decomposition of fused bicyclic α-diazo-β-hydroxyketones results in good yields of bridged bicyclo[m.n.1]ketones via a rearrangement pathway.

  铑催化的稠合双环α-重氮-β-羟基酮的分解可产生桥联双环[ m]的良好收率。n .1]酮通过重排途径。
• Amberlyst-15 mediated decomposition of α-diazo carbonyl compounds
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00936-4

  日期：2001.7

  An efficient heterogeneous catalytic method for the synthesis of alpha -hydroxy ketones from alpha -diazo carbonyl compounds 1, 3 and 6 in the presence of Amberlyst-15. a macro reticular ion exchange resin, is reported. The desired products were obtained at room temperature or by ultrasonication in good yield. Interestingly, novel fused 3-furanones and bicycloalkane-1,3-diones were obtained as unusual products in the case of alicyclic alpha -diazo carbonyl compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition of rhodium generated carbonyl ylides with arylidenetetralones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01560-4

  日期：2000.11

  Treatment of various alpha -diazo ketones 1 and arylidenetetralones 2 in the presence of rhodium(II) acetate dimer leads to spiro-dioxa ring systems 3 as the only C=O addition products with high regio- and chemoselectivity. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.