4-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole 1-oxide | 162710-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole 1-oxide
• CAS: 162710-04-5
• 化学式: C₈H₅N₅O₅
• 分子量: 251.158
• InChiKey: CXEYJUUSNITFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole 1-oxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4,5-dinitro-2-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Shafeev, M.A.; Al'mukhamedov, A.A.; Shcherbakov, V.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.2, p. 980 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-2-(苯基亚肼基)乙醛肟 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Shafeev, M.A.; Al'mukhamedov, A.A.; Shcherbakov, V.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.2, p. 980 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Empowering strategies of electrochemical N–N bond forming reactions: direct access to previously neglected 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：Kseniia Titenkova、Alexander D. Shuvaev、Fedor E. Teslenko、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d3gc01601c

  日期：——

  heterocycles, 1,2,3-triazole 1-oxides, were prepared through a sustainable transition-metal- and exogenous oxidant-free strategy with broad generality. Based on the obtained cyclic voltammograms and DFT calculations, a plausible mechanism for the oxidation of oximinohydrazones was proposed. According to differential scanning calorimetry (DSC) data, the prepared 1,2,3-triazole 1-oxides may be classified as

  电化学合成已成为新兴的强大工具之一，为复杂有机分子的组装创造新颖的最先进的策略。然而，由于氮的电负性相对较高以及与 N-H 键氧化相关的各种副反应，电化学诱导的 N-N 键形成反应仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种新颖的绿色电化学方法，通过容易获得的肟基腙的氧化。因此，以前被忽视的氮杂环，1,2,3-三唑1-氧化物，是通过可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的，具有广泛的通用性。基于获得的循环伏安图和DFT计算，提出了肟基腙氧化的合理机制。根据差示扫描量热法（DSC）数据，所制备的1,2,3-三唑1-氧化物可归类为热稳定物质（T d：151–242 °C），这对于功能有机材料的进一步开发具有很高的价值。此外，1,2,3-三唑 1-氧化物被发现在生理条件下表现出良好的 NO 释放特性，为以环境友好的方式创造新的药物成分提供了广阔的机会。