5-carboxy-11-(N,N-diallylaminomethyl)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene | 1094603-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-carboxy-11-(N,N-diallylaminomethyl)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 5-carboxy-11-[(diallylamino)methyl]-25,26,27,28-tetrabenzylocxycalix[4]arene；11-[[Bis(prop-2-enyl)amino]methyl]-25,26,27,28-tetrakis(phenylmethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid
• CAS: 1094603-78-7
• 化学式: C₆₄H₅₉NO₆
• 分子量: 938.176
• InChiKey: SEHPBZZPQMURQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-11-(N,N-diallylaminomethyl)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 11-[[bis(prop-2-enyl)amino]methyl]-25,26,27,28-tetrakis(phenylmethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固有手性杯[4]芳烃氨基酸的合成与光学拆分

  摘要：

  已经实现了固有手性杯[4]芳烃氨基酸的首次合成和光学拆分。

  DOI：

  10.1039/b810054c
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-bromo-11-(N,N-diallylaminomethyl)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-carboxy-11-(N,N-diallylaminomethyl)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  固有手性杯[4]芳烃氨基酸的合成与光学拆分

  摘要：

  已经实现了固有手性杯[4]芳烃氨基酸的首次合成和光学拆分。

  DOI：

  10.1039/b810054c

文献信息

• Synthesis of an Inherently Chiral Calix[4]arene Amino Acid and Its Derivatives: Their Application to Asymmetric Reactions as Organocatalysts
  作者：Seiji Shirakawa、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200801288

  日期：——

  chiral calix[4]arene amino acid as a chiral building block has been achieved in order for subsequent transformation to various types of inherently chiral calix[4]arenes. The optically pure, inherently chiral calix[4]arene amino acids were prepared by the separation of a diastereomeric mixture of calix[4]arene amino acid derivatives bearing a (R)-BINOL moiety. The separated optically pure calix[4]arene

  已经实现了作为手性构件的固有手性杯[4]芳烃氨基酸的合成，以便随后转化为各种类型的固有手性杯[4]芳烃。通过分离带有 (R)-BINOL 部分的杯 [4] 芳烃氨基酸衍生物的非对映异构混合物，制备了光学纯的、固有手性的杯 [4] 芳烃氨基酸。分离出的具有 (R)-BINOL 部分的光学纯杯[4] 芳烃氨基酸衍生物很容易转化为含有氨基醇结构或季铵部分的新型固有手性杯[4] 芳烃。这些光学纯的手性杯[4]芳烃作为有机催化剂应用于不对称反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）