dimethyl 3,4-diethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate | 169616-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-diethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 169616-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: BXBNXTZTNMJUFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-diethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到3,4-diethoxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 dimethyl 3,4-diethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• Dicarboxy-telechelic cooligomers with sequence structure tunable light absorption
  作者：C. Kaiser、M. Behl、M. Schroeter、K. Kratz、A. Lendlein

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.015

  日期：2012.8

  Alternating cooligomers of 5 pyrrole (P) and thiophene (T) units with a PTPTP sequence and carboxylic telechelic groups in α,α′-position are supposed to provide a low band gap and might be incorporated into degradable polymers. In this study we explored whether such new α,α′-ester linked π-conjugated alternating electron rich PTPTP cooligomers of defined size could be created following a Stille coupling

  具有PTPTP序列和位于α，α'-位的羧基远螯基团的5个吡咯（P）和噻吩（T）单元的交替致冷异构体被认为可提供低带隙，并且可以掺入可降解聚合物中。在这项研究中，我们探索了是否可以通过Stille偶联合成途径来创建这种大小确定的新的α，α'-酯连接的π共轭交替富电子的PTPTP致冷低聚物。将所得的共低聚物显示在吸收光谱λ最大固态时在341 nm至379 nm之间，固态时在346 nm至410 nm之间，这可以通过用供体型烷基和烷氧基官能团的取代来调节。当引入通过去质子化或氧化的额外电荷时，可以获得吸收带到光谱的IR区域的强红移，其吸收最大值在550和650nm之间，并且进一步到850和1000nm。所制备的半导体材料可潜在地用作光声成像的染料或用于氧化监测的传感器。