3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-ol | 1378939-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1378939-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• mdl: MFCD16517502
• 分子量: 291.187
• InChiKey: QYCHEXQPZGWORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以Ca. 32 %的产率得到3,4-二氢-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  钌氨基官能化的1,2,4-三唑衍生的N-杂环卡宾配合物对伯醇和仲醇的一锅串联脱氢交叉偶联

  摘要：

  三个钌配合物[1-( R )-4- N- (呋喃-2-基甲基)乙酰胺基-1,2,4-三唑-5-亚基催化伯醇和仲醇的一锅串联脱氢交叉偶联反应]Ru( p-伞花烯)Cl [R = Et ( 1b ), i-Pr ( 2b ), Bn ( 3b )]，是酰胺基官能化的 1,2,4-三唑衍生的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。对钌 ( 1b ) 预催化剂采用密度泛函理论 (DFT) 计算，以完全理解该反应机理，所采用的机理可分为三个步骤 (i) 氯离子被醇进行亲核取代，(ii) 伯脱氢和仲醇，以及(iii)烯烃和酮氢化。我们的机理研究表明，与 ( 1b ) 中通过缔合亲核取代形成的质子化形式 ( A' ) 或 ( E' ) 相比，去质子化的 Ru-醇化物 ( A ) 或 ( E ) 中间体的形成更有利。尽管通过 ( A' ) 或 ( E' ) 进行的离子途径在脱氢和烯烃/酮氢化步骤中的势垒比通过 (

  DOI：

  10.1039/d2ra05531g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(3'-hydroxy-3'-phenylprop-1'-enyl)benzene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到2,6-dimethylphenyl-1-imidazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺和吡啶甲基官能化的 N-杂环卡宾的钌配合物在仲醇与伯醇的 β-烷基化中的一锅串联双 CC 和 CO 键还原

  摘要：

  两种不同类别的钌配合物，即 [1-mesityl-3-(2,6-Me 2 - phenylacetamido)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl ( 1c ) 和 {[1-(pyridin -2-ylmethyl)-3-(2,6-Me 2 - phenyl)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl}Cl ( 2c ), 成功催化了一锅串联醇-醇偶联反应的各种仲和伯醇的，在中度至良好的产率CA。63–89%。使用中性钌 ( 1c ) 配合物对两种代表性催化底物 1-苯基乙醇和苯甲醇进行的机理研究表明，催化是通过部分还原的 CC 氢化羰基物质 [PhCOCH 2 CH 2 Ph] ( 3' )，转化为完全还原的CO 和 C C 氢化仲醇 [PhCH(OH)CH 2 CH 2 Ph] ( 3 )。此外，时间依赖性研究表明，在120

  DOI：

  10.1039/d1dt02849a

文献信息

• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

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• Lewis Acid Mediated Domino Intramolecular Cyclization: Synthesis of Dihydrobenzo[<i>a</i>]fluorenes
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00525

  日期：2021.7.2

  An efficient and facile method for the regioselective synthesis of novel dihydrobenzo[a]fluorenes from readily accessible alkynols is presented. The current strategy triggers the formation of a dual C–C bond intramolecularly via Lewis acid catalysis under mild reaction conditions. Notably, secondary as well as tertiary alcohols bearing an alkyne moiety have been smoothly transformed into the corresponding

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• Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Insertion by Decarbenation of Cycloheptatrienes
  作者：Xiang Yin、Giuseppe Zuccarello、Cristina García‐Morales、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201900919

  日期：2019.7.17

  A novel synthesis of indanes and dihydronaphtalenes based on the intramolecular insertion into C(sp3)−H bonds of gold(I) carbenes generated by retro‐Buchner reaction (decarbenation) has been developed. Deuterium‐labeling and kinetic isotope effect experiments, DFT calculations, and generation of the proposed carbene intermediate from a well‐characterized gold(I) carbenoid support the involvement of

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• Guerbet-type β-alkylation of secondary alcohols catalyzed by chromium chloride and its corresponding NNN pincer complex
  作者：Himani Narjinari、Niharika Tanwar、Lakshay Kathuria、Raksh Vir Jasra、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d2cy00759b

  日期：——

  β-alkylated product under similar conditions. EPR studies suggest the involvement of chromium(II) active species when either CrCl3 or its corresponding NNN pincer is used. HRMS analysis, hot-filtration and mercury-drop test provided conclusive evidence for the homogeneous and well-defined molecular nature of the reaction mixture. Apparently, insertion of the α-alkylated ketone into the Cr–H bond is

  仲醇的β-烷基化使用地球上丰富、廉价和环境友好的 3 d过渡金属铬盐 CrCl 3及其相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 在 140° 下成功完成在 NaO t Bu (5 mol%)存在下，在常规（3 小时）和微波加热条件下（约75 W，1.5 小时）下空气中的 C。与常规加热（84% 产率和 16 800 TON 在 5600 TOh -1 ）相比，微波条件提供了更好的结果（90% 产率和 18 000 TON 在 12 000 TOh -1）。而 CrCl 3 (0.005 mol%) 提供 76% 的产率（在 10 133 TOh 时为 15 200 TON-1 ) β-烷基化产物在微波条件下在 5 mol% NaO t Bu 存在下，相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 产生 90% 的产率 (18
• Water-mediated one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols by the asymmetric hydrofunctionalisation of simple alkynes
  作者：Pinke Yu、Qixing Liu、Linhong Zuo、Xumu Zhang、Congcong Yin、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d3gc04945k

  日期：——

  A water-mediated and Rh-catalysed one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols is presented. This protocol utilizes readily available terminal alkynes and aldehydes as reaction partners, and features mild conditions, easy operation and water as the sole solvent, thus serving as an ideal means for the efficient synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols. Control experiments suggested

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