(2S,3aS,6aS)-1-(叔丁氧基羰基)八氢环戊并[b]吡咯-2-羧酸 | 124002-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3aS,6aS)-1-(叔丁氧基羰基)八氢环戊并[b]吡咯-2-羧酸
• 中文别名: (2S,3aS,6aS)-(-)-八氢环戊二烯并(b)吡咯-2-甲酸
• 英文名称: (2S,3aS,6aS)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aS,6aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid；(2S,3aS,6aS)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 124002-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: MHOIOLLMOIIRTR-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  4.03±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6aS)-1-(叔丁氧基羰基)八氢环戊并[b]吡咯-2-羧酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N2-phenyl-ramipril-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过一种新颖的催化醛的不对称硅氰化反应Ñ，N'二氧化物-钛（O我PR）4双功能催化剂

  摘要：

  开发了一种新型的含N-氧化物和钛（IV）的双功能不对称催化剂，并将其应用于醛的不对称氰基硅烷化反应。在-78°C下，在5 mol％的催化剂负载下，获得了高达99％的收率和80％ee的旋光性三甲基甲硅烷基氰醇醚。根据实验结果，提出了催化循环作为路易斯酸和路易斯碱分别活化醛和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.008
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,3aS,6aS)-1-(叔丁氧基羰基)八氢环戊并[b]吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE, THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP)
  [FR] COMPOSE DE PYRROLIDINE, DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE INHIBANT LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE-IV (DPP-IV)

  摘要：

  化合物的式(I)或其药学上可接受的盐：[其中X是氰基或H; Y是CH?2#191，O，S，SO或SO?2# Z是(较低的)烷基，等等; R1和R2连接在一起形成(较低的)烷基或(较低的)烯基，R3是H，(较低的)烷基或羟基;等等; R1和R2形成的(较低的)烷基和类似物也可以被替代。]式(I)的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  WO2004111041A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140178336A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，O ，CH2S，S ， (=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是 ，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Enantioselective Strecker Reaction of Phosphinoyl Ketoimines Catalyzed by in Situ Prepared Chiral <i>N</i>,<i>N</i>‘-Dioxides
  作者：Jinglun Huang、Xiaohua Liu、Yuehong Wen、Bo Qin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo062006y

  日期：2007.1.1

  The enantioselective Strecker reaction of N-diphenylphosphinoyl ketoimines has been achieved by use of in situ prepared chiral N,N‘-dioxide catalyst from l-piperidinamide 3f and m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA). Excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were obtained. In particular, in situ prepared catalyst with readily available chiral material made the procedure

  的对映选择性的Strecker反应Ñ -diphenylphosphinoyl酮亚胺已经通过使用原位制备的手性实现Ñ，ñ ' -从氧化钛催化剂升-piperidinamide 3F和中号氯过氧苯甲酸（米-CPBA）。获得了极好的收率（高达99％）和高的对映选择性（高达92％ee）。特别地，具有容易获得的手性材料的原位制备的催化剂使该过程更方便。此外，l-哌啶酰胺3f衍生的N，N'-二氧化物9 可以循环使用至少五次，而不会损失催化活性或对映选择性。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：Donner Pamela L.

  公开号：US20100267634A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了在抑制丙型肝炎病毒("HCV")复制方面有效的化合物。这项发明还涉及到制造这类化合物的过程、包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物治疗HCV感染的方法。