7(S)-7-deoxy-7-(4-(piperidin-3-yl)phenylthio)lincomycin | 1088408-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7(S)-7-deoxy-7-(4-(piperidin-3-yl)phenylthio)lincomycin
• 英文别名: 7-deoxy-7-epi-7-(4-(piperidin-3-yl)phenylthio)lincomycin
• CAS: 1088408-66-5
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₅S₂
• 分子量: 581.841
• InChiKey: PAHDNXZCQCAPTB-ROCFCHJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114.29
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(S)-7-deoxy-7-(4-(piperidin-3-yl)phenylthio)lincomycin 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到7-(4-(1-acetylpiperidin-3-yl)phenylthio)-7-deoxy-7-epilincomycin
  参考文献：
  名称：

  EP2166015

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)吡啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 铂 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7(S)-7-deoxy-7-(4-(piperidin-3-yl)phenylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系第3部分：7（S）-硫代林可霉素类似物的合成中4-（嘧啶-5-基）苯基的发现。

  摘要：

  通过7（S）-7-脱氧-7-硫代林可霉素（5）与Pd催化的交叉偶联反应合成了新的林可霉素衍生物，其通过硫原子在C-7位置具有一个芳基苯基或一个杂芳基苯基。芳基卤化物。该反应是合成多种7（S）-7-脱氧-7-硫代林可霉素衍生物的最有用的方法。在对这些新型林可霉素衍生物的构效关系进行分析的基础上，我们发现（a）碱在C-7侧链中的位置是增强抗菌活性的重要因素，并且（b）化合物22、36 ，42、43和44与先前报道的C-7修饰的林可霉素类似物（1-4）相比，对具有erm基因的多种肺炎链球菌均具有有效的抗菌活性，这些细菌可引起严重的呼吸道感染。此外，

  DOI：

  10.1038/ja.2016.114