2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 145350-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 145350-31-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₄
• 分子量: 492.434
• InChiKey: FSCQONFXCVNKQH-HZVAGRAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 硫脲 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930