5-(7-azidocoumarin-4-acetamido)penanol | 85157-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(7-azidocoumarin-4-acetamido)penanol
• 英文别名: 2-(7-azido-2-oxochromen-4-yl)-N-(5-hydroxypentyl)acetamide
• CAS: 85157-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: CXWFFJMKRNTSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-maleimidoacetyl chloride 、 5-(7-azidocoumarin-4-acetamido)penanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到N-<5-(7-azidocoumarin-4-acetamido)pentyloxycarbonylmethyl>maleamide
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-ethoxycarbonylaminocoumarin-4-acetate 在 sodium azide 、 硫酸 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(7-azidocoumarin-4-acetamido)penanol
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926