cis-1-(p-anisyl)-3-maleimido-4-(formyl)-2-azetidinone | 133505-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(p-anisyl)-3-maleimido-4-(formyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,3S)-3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 133505-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: LIGPYBFRILLHOR-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(p-anisyl)-3-maleimido-4-(formyl)-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到cis-1-(p-anisyl)-3-maleimido-4-(formyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的异常Baeyer-Villiger重排：完全立体选择性进入顺式-3-取代的4-甲酰氧基-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  的拜尔-维利格氧化4-甲酰基- β内酰胺1与米中在室温下的二氯甲烷氯过苯甲酸被证明是4-甲酰-β内酰胺的制备的简便方法2。还描述了新型化合物2的一些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00492-u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-(p-anisyl)-3-maleimido-4-(formyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A novel, general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted 4-formylazetidin-2-ones

  摘要：

  A general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted-4-formylazetidin-2-ones based upon the reaction of acid chlorides and 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene, as synthetic equivalent of the corresponding unknown alpha-formylimine, has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74892-1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Substituted 4-(Formyloxy)-2-azetidinones by the Unusual Baeyer−Villiger Reaction of β-Lactam Aldehydes. Scope and Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo9612685

  日期：1996.1.1

  The Baeyer-Villiger oxidation of 4-formyl-beta-lactams 1 with m-CPBA gave 4-(formyloxy) beta-lactams 2 in a simple, efficient, and totally stereoselective process. This reaction is one of the scarce examples of the preferred migration of a carbon moiety in an aliphatic aldehyde. The influence of the substituents at N1 and C3 of the four-membered ring in the Baeyer-Villiger rearrangement has been studied. Thus, alkyl, alkenyl, aryl, and alkyloxy 3-substituted-1-(p-anisyl)-2-azetidinone 1 form exclusively 4-(formyloxy) beta-lactams 2. Amide or acetoxy substituents at C3 of the four-membered ring produce mixtures of 4-(formyloxy) beta-lactams 2 and 4-carboxy beta-lactams 5. The exclusive formation of carboxy derivatives is observed sometimes for 1-alkyl-substituted-2-azetidinones 1. 4-(Formyloxy) beta-lactams 2 are suitable starting materials to prepare different 4-unsubstituted beta-lactams 9 using beta-hydroxy amides 8 as isolable intermediates. The overall transformation 4-formyl-2-azetidinone to 4-unsubstituted beta-lactam is an easy and convenient stereoselective route to these interesting types of compounds.