(3R)-3-benzyl-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole | 1244021-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-benzyl-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole
• CAS: 1244021-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: HOFHAAHEPQIJAK-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-苄基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R)-3-benzyl-3-((1R)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole 、 (3R)-3-benzyl-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole 、 (3S)-3-benzyl-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚和苯并呋喃酮对环烯酮的有机催化不对称共轭加成

  摘要：

  含有相邻四级和三级立体中心的密集功能化分子的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们展示了一种源自天然分子的手性伯胺，可有效催化羟吲哚与环烯酮的立体选择性共轭加成，直接产生有价值的手性支架。还提供了将该方法扩展到苯并呋喃酮衍生物的概念验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219955

文献信息

• l-Proline-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to Enones: A Convenient Access to Oxindoles with a Quaternary Stereocenter
  作者：Svetlana Tsogoeva、Matthias Freund

  DOI：10.1055/s-0030-1259527

  日期：2011.3

  A new organocatalytic approach for 1,4-conjugate addition of 2-oxindoles to α,β-unsaturated ketones using the combination of readily available and nonexpensive l-proline and achiral trans-2,5-dimethylpiperazine as catalytic system is provided. The reaction results in oxindole derivatives with vicinal quaternary and tertiary carbon centers in up to 99% yield and 91% ee.

  提供了一种新的有机催化方法，用于将2-氧吲哚与α,β-不饱和酮进行1,4-加成，采用廉价且易得的l-脯氨酸和非手性的反式-2,5-二甲基哌嗪作为催化体系。反应产生的吲哚衍生物具有相邻的季碳和三级碳中心，产率高达99%，对映体过量达到91%。