β-D-3'-deoxy-2,2'-anhydrouridine | 37097-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: β-D-3'-deoxy-2,2'-anhydrouridine
• 英文别名: 2,2'-anhydro-3'-deoxyuridine；(2R,4S,6S)-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 37097-52-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: DRNBEFZAQNDRCQ-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-glycero-pentofuranoside 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-D-3'-deoxy-2,2'-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity

  摘要：

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26454