(2S,4S)-1-tert-butyl-4-methylazetidine-2-carboxylic acid | 76609-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-tert-butyl-4-methylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 76609-69-3；76609-76-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: SEOONUOATXHOLS-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 (2S,4S)-1-tert-butyl-4-methylazetidine-2-carboxylic acid 以78%的产率得到(2S,4S)-1-tert-Butyl-4-methyl-azetidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  正烷基-4-取代的氮杂环丁烷2-羧酸与草酰氯反应中的立体化学作用。重排成氯-γ-内酰胺。

  摘要：

  用草酰氯处理N-烷基氮杂环丁烷2-羧酸盐可产生酰氯，亚胺盐或氯代-γ-内酰胺，这取决于氮杂环丁烷环上取代基的立体化学和性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80021-0

文献信息

• Stereochemical effects in the reactions of n-alkyl-4-substituted azetidine 2-carboxylic acids with oxalyl chloride. Rearrangement to chloro-γ-lactams.
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han、John M. Schaus、John W. Faller

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80021-0

  日期：——

  Treatment of N-alkylazetidine 2-carboxylates with oxalyl chloride may yield acid chlorides, iminium salts or chloro-γ-lactams depending on the stereochemistry and nature of the substituents on the azetidine ring.

  用草酰氯处理N-烷基氮杂环丁烷2-羧酸盐可产生酰氯，亚胺盐或氯代-γ-内酰胺，这取决于氮杂环丁烷环上取代基的立体化学和性质。