7α-acetyl-9β,11β-epoxy-spongi-13-en-16-one | 479681-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7α-acetyl-9β,11β-epoxy-spongi-13-en-16-one
• 英文别名: [(1R,2S,7S,9R,10R,17S)-2,6,6,10-tetramethyl-14-oxo-13,18-dioxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadec-11(15)-en-9-yl] acetate
• CAS: 479681-18-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: NRXRFVNOSJQLLR-AJEVUCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetyl-9β,11β-epoxy-spongi-13-en-16-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[(3bS,4R,9bS,10S)-10-hydroxy-3b,6,6,9b-tetramethyl-1-oxo-3,4,5,7,8,9,10,11-octahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 7α-acetyl-9β,11β-epoxy-spongi-13-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9