cis-1-(benzyloxymethyl)-2,3-epoxycyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-(benzyloxymethyl)-2,3-epoxycyclopentane
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XZFFPSJVCORAPP-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(benzyloxymethyl)-2,3-epoxycyclopentane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 1-piperidinosulfur trifluoride 、 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium phenylselenide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟原子的立体选择性引入：合成 3'-Deoxy-3'-fluororibofuranosides 和 3'-Deoxy-3'-fluoroarabinofuranosides 的外消旋碳环类似物

  摘要：

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2714
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-1-(benzyloxymethyl)-2,3-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  氟原子的立体选择性引入：合成 3'-Deoxy-3'-fluororibofuranosides 和 3'-Deoxy-3'-fluoroarabinofuranosides 的外消旋碳环类似物

  摘要：

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2714

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes.9. Synthesis and ring opening reactions of cis- and trans-oxides derived from 3-(benzyloxymethyl)cyclopentene and methyl 2-cyclopenten-1-carboxylate 1
  作者：Marcello Colombini、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Cristina Gardelli、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00425-8

  日期：1995.7

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in the oxirane systems derived from cyclopentene bearing a polar functionality (CH2OBn or COOMe) in a homoallylic relationship to the oxirane ring. The cis/trans diastereoisomeric epoxide pairs 7–8 and 9–10 derived from 3-(benzyloxymethyl)cyclopentene and methyl 2-cyclopenten-1-carboxylate

  1，2-环氧化物在金属离子的辅助下通过螯合过程开环的区域化学结果，在环氧乙烷体系中得到了证实，该环氧乙烷体系衍生自带有极性官能团（CH 2 OBn或COOMe）的环戊烯，与环氧乙烷环呈均烯丙基关系。分别制备了分别由3-（苄氧甲基）环戊烯和2-环戊烯-1-羧酸甲酯衍生的顺式/反式非对映异构体环氧对7-8和9-10。观察到的区域选择性取决于打开反应规程（标准或金属辅助），表明在适当条件下螯合二齿螯合物在打开过程中的有效侵入。
• Beta-amino acids
  申请人：Gellman H. Samuel

  公开号：US20070123709A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环取代基的β-氨基酸单体，其包括肽骨架的α和β碳，以及由这样的单体制成的β-多肽。还公开了生成含β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• Stereoselective Synthesis of 3-Substituted 2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into Short 12-Helical β-Peptides That Fold in Water
  作者：Matthew G. Woll、John D. Fisk、Paul R. LePlae、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja0258778

  日期：2002.10.1

  A stereoselective synthetic route is reported for the introduction of side chains at the 3-position of trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid (ACPC). Ring opening of the aziridine 2-benzyloxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane with selected nucleophiles occurs in a regioselective manner and provides ACPC precursors with functional groups at the 3-position, trans to the 2-amino group. Oligomers composed of the 3-substituted ACPC residues maintain the 12-helical conformation displayed by the nonsubstituted analogues, as shown by their similar circular dichroism signatures. The added diversity of the new residues provides good dispersion of NMR signals, allowing the assignment of nearly all the NOE signals of a selected hexamer in aqueous solution. The NOES between protons on nonadjacent residues are characteristic of the 12-helix. 3-Substituted ACPC residues allow one to arrange specific functional groups in a geometrically defined fashion, which should facilitate the design of beta-peptides for biological applications.
• US8772450B2
  申请人：——

  公开号：US8772450B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• Stereoselective Introduction of Fluorine Atom: Synthesis of Racemic Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy-3′-fluororibofuranosides and 3′-Deoxy-3′-fluoroarabinofuranosides
  作者：Yoshitomi Morizawa、Toshiaki Nakayama、Yasushi Matsumura、Keiichi Uchida、Arata Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.66.2714

  日期：1993.9

  New carbocyclic analogues of nucleoside analogues substituted at the 3′-position with fluorine atom have been synthesized. Racemic carbocyclic 3′-deoxy-3′-fluoroarabinofuranoside analogue (3) has been prepared in several steps beginning with the regio- and stereoselective ring opening of (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate (1). On the other hand, the corresponding carbocyclic

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。