(3RS,4SR,5RS)-3-acetyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyltetrahydro-2-furanone | 125159-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3RS,4SR,5RS)-3-acetyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyltetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-acetyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 125159-66-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ZTGSCLJFZZPWEE-LPBLVHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-ethyl ester 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到(3RS,4SR,5RS)-3-acetyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1185

文献信息

• HIZUKA, MICHIYO;FANG, CHENGLIN;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1185-1187
  作者：HIZUKA, MICHIYO、FANG, CHENGLIN、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——