(3'S,5'R,6'S)-N2-(N,N-dimethylformamidino)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-5',6'-methano-α-D-ribofuranosyl)guanine | 918886-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3'S,5'R,6'S)-N2-(N,N-dimethylformamidino)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-5',6'-methano-α-D-ribofuranosyl)guanine
• 英文别名: (3'S,5'R,6'S)-N²-(N,N-dimethylformamidino)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-5',6'-methano-α-D-ribofuranosyl)guanine
• CAS: 918886-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₄
• 分子量: 360.373
• InChiKey: OAOLWRRHWBHILH-PIECBUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R,6'S)-N2-(N,N-dimethylformamidino)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-5',6'-methano-α-D-ribofuranosyl)guanine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3'S,5'R,6'S)-N²-(N,N-dimethylformamidino)-9-{3'-O-[2-(cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3',5'-ethano-5',6'-methano-α-D-ribofuranosyl}guanine
  参考文献：
  名称：

  α-三环-DNA的合成和配对特性。

  摘要：

  我们描述了从已知的相应的α-tc-核苷开始的覆盖所有四个天然碱基的α-三环-DNA（α-tc-DNA）的亚磷酰胺结构单元的合成。这些构件用于制备代表高嘌呤，高嘧啶和嘌呤/嘧啶混合碱基序列的三个α-tc-寡核苷酸10聚体。通过紫外熔融分析和CD光谱研究了具有互补的平行和反平行取向的DNA和RNA的碱基配对特性。我们发现，α-tc-DNA优先通过Watson-Crick双链体形成与平行核酸补体结合，相对于DNA而言，RNA优先。与天然DNA相比，α-tc-DNA与RNA的亲和力增强，并且与反平行DNA或RNA互补序列成对存在，尽管亲和力要低得多。在混合碱基序列中，这些反平行双链体是反向的Watson-Crick类型，而在高嘌呤/高嘧啶序列中，观察到Hoogsteen和/或反向Hoogsteen配对。还观察到两个α-tc-寡核苷酸的反平行双链体形成，尽管该双链体的热稳定性出奇地低。在α-DNA，

  DOI：

  10.1002/chem.200600597
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,1bS,4aS,5aR)-1a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-hexahydro-2-oxa-cyclopropa[a]pentalen-4a-ol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3'S,5'R,6'S)-N2-(N,N-dimethylformamidino)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-5',6'-methano-α-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  α-三环-DNA的合成和配对特性。

  摘要：

  我们描述了从已知的相应的α-tc-核苷开始的覆盖所有四个天然碱基的α-三环-DNA（α-tc-DNA）的亚磷酰胺结构单元的合成。这些构件用于制备代表高嘌呤，高嘧啶和嘌呤/嘧啶混合碱基序列的三个α-tc-寡核苷酸10聚体。通过紫外熔融分析和CD光谱研究了具有互补的平行和反平行取向的DNA和RNA的碱基配对特性。我们发现，α-tc-DNA优先通过Watson-Crick双链体形成与平行核酸补体结合，相对于DNA而言，RNA优先。与天然DNA相比，α-tc-DNA与RNA的亲和力增强，并且与反平行DNA或RNA互补序列成对存在，尽管亲和力要低得多。在混合碱基序列中，这些反平行双链体是反向的Watson-Crick类型，而在高嘌呤/高嘧啶序列中，观察到Hoogsteen和/或反向Hoogsteen配对。还观察到两个α-tc-寡核苷酸的反平行双链体形成，尽管该双链体的热稳定性出奇地低。在α-DNA，

  DOI：

  10.1002/chem.200600597