4-丁基-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑 | 143006-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-丁基-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑
• 中文别名: 1,2,7-中氮茚三醇,8-氨基八氢-,三苯酸酯(ester),1S-(1.α.,2.β.,7.α.,8.α.,8a.α.)-
• 英文名称: 4-butyl-3-methoxy-5-methylisoxazole
• 英文别名: 4-butyl-3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 143006-81-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: DYTWQGUKIQSAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(bromomethyl)-4-butyl-3-methoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸受体配体。与异戊二酸结构相关的3-isoxazolol氨基酸的合成和生物活性。

  摘要：

  3-异x唑氨基酸（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异iso唑-4-基）丙酸（AMPA，2）和异构体化合物（RS）-2-氨基-3- （3-羟基-4-甲基异恶唑基-5-基）丙酸（4-甲基高同戊二酸，4a）是中央兴奋性氨基酸受体AMPA亚型的强效激动剂。使用4a作为前导结构，合成了氨基酸4c-e，其中4a的4-甲基被不同大小和极性的取代基取代。尝试合成潜在的受体烷基化剂4-（溴甲基）高同戊烯酸（4f）失败。4-丁基同高硼酸（4c）和4-（2-羟乙基）同高硼酸（4e）等价地作为[3H] AMPA结合抑制剂（IC50 = 2 microM），并在大鼠皮层切片制备中显示出相似的兴奋性。4d没有显示出对AMPA受体位点的显着亲和力，但是证明是弱的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。但是，与4c，e一样，4d不会显着影响竞争性NMDA拮抗剂[3H] CPP或非竞争性NMDA拮抗剂[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00097a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-butylacetoacetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-丁基-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸受体配体。与异戊二酸结构相关的3-isoxazolol氨基酸的合成和生物活性。

  摘要：

  3-异x唑氨基酸（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异iso唑-4-基）丙酸（AMPA，2）和异构体化合物（RS）-2-氨基-3- （3-羟基-4-甲基异恶唑基-5-基）丙酸（4-甲基高同戊二酸，4a）是中央兴奋性氨基酸受体AMPA亚型的强效激动剂。使用4a作为前导结构，合成了氨基酸4c-e，其中4a的4-甲基被不同大小和极性的取代基取代。尝试合成潜在的受体烷基化剂4-（溴甲基）高同戊烯酸（4f）失败。4-丁基同高硼酸（4c）和4-（2-羟乙基）同高硼酸（4e）等价地作为[3H] AMPA结合抑制剂（IC50 = 2 microM），并在大鼠皮层切片制备中显示出相似的兴奋性。4d没有显示出对AMPA受体位点的显着亲和力，但是证明是弱的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。但是，与4c，e一样，4d不会显着影响竞争性NMDA拮抗剂[3H] CPP或非竞争性NMDA拮抗剂[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00097a008