(+/-)-6-Chloro-9-[2α, 3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine | 205055-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-6-Chloro-9-[2α, 3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine
• 英文别名: (+)-6-Chloro-9-[2α,3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine；6-chloro-9-[2α,3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine；(1S,2S,3S,5S)-3-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 205055-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: GGJDZOWNXFYEEV-XRRXOLGASA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-Chloro-9-[2α, 3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1R,4S)-4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 calcium borohydride 、 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+/-)-6-Chloro-9-[2α, 3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adenosine deaminase resistant antiviral purine nucleosides and method of
  申请人：The Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04138562A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  The preparation of (.+-.)-9-[.alpha.-(2.alpha.,3.beta.-dihydroxy-4.alpha.-(hydroxymethyl) cyclopentyl)]-6-substituted purines: ##STR1## and (.+-.)-3-[.alpha.-(2.alpha., 3.beta.-dihydroxy-4.alpha.-(hydroxymethyl)cyclopentyl)]-7-substituted-v-tr iazolo[4,5d]pyrimidines: ##STR2## and their derivatives wherein R is amino, mercapto, methylmercapto, hydroxy, halogen, or substituted amino: ##STR3## wherein R' and R" may be the same or different and are of hydrogen, methyl, ethyl, propyl or phenyl. The preparation of the single intermediate from which either of these series of compounds may be synthesized is also disclosed. The compounds exhibit antiviral and antitumor activity.

  (.+-.)-9-[.alpha.-(2.alpha.,3.beta.-二羟基-4.alpha.-(羟甲基)环戊基)]-6-取代嘌呤的制备：和(.+-.)-3-[.alpha.-(2.alpha.,3.beta.-二羟基-4.alpha.-(羟甲基)环戊基)]-7-取代-v-三唑并嘧啶的制备：以及它们的衍生物，其中R为氨基、巯基、甲硫基、羟基、卤素或取代氨基：其中R'和R"可能相同也可能不同，为氢、甲基、乙基、丙基或苯基。还公开了从中可合成这些化合物系列之一的单个中间体的制备方法。这些化合物具有抗病毒和抗肿瘤活性。
• Adenosine deaminase resistant antiviral purine arabinonucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04383114A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  The preparation of 9-[.alpha.-(2.alpha.,3.beta.-dihydroxy-4.alpha.-(hydroxymethyl) cyclopentyl)]-6-substituted purines: ##STR1## and their derivatives wherein R is amino, mercapto, methylmercapto, hydroxy, halogen, or substituted amino: ##STR2## wherein R' and R" may be the same or different and are hydrogen, methyl, ethyl, propyl or phenyl. The compounds exhibit anti-viral and antitumor activity and are resistant to adenosine deaminase. Acid salts and esters of the purine nucleosides have also been prepared.

  9-[.alpha.-(2.alpha.,3.beta.-二羟基-4.alpha.-(羟甲基)环戊基)]-6-取代嘌呤的制备方法：其中R为氨基、巯基、甲硫基、羟基、卤素或取代氨基：##STR2## 其中R'和R"可以相同或不同，分别为氢、甲基、乙基、丙基或苯基。这些化合物表现出抗病毒和抗肿瘤活性，并且对腺苷脱氨酶具有抗性。此外，还制备了嘌呤核苷酸的酸盐和酯类。
• US4138562A
  申请人：——

  公开号：US4138562A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4223156A
  申请人：——

  公开号：US4223156A

  公开（公告）日：1980-09-16
• US4383114A
  申请人：——

  公开号：US4383114A

  公开（公告）日：1983-05-10