(S)-3-((E)-(2S,3R)-2-Azido-3-hydroxy-octadec-4-enoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 157182-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((E)-(2S,3R)-2-Azido-3-hydroxy-octadec-4-enoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 157182-53-1
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₄
• 分子量: 450.622
• InChiKey: NHDFUYMZVYXGLU-XOOFZZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((E)-(2S,3R)-2-Azido-3-hydroxy-octadec-4-enoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-palmitoylamino-1-morpholino-4-(E)-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on morpholinosphingolipids: Potent inhibitors of glucosylceramide synthase

  摘要：

  Synthetic 1-morpholino-1-deoxyceramides were designed to inhibit glucosylceramide synthase. The most potent inhibitor 2a possesses the unnatural R,R-configuration of D-threo-sphingosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76999-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十六烯醛 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-((E)-(2S,3R)-2-Azido-3-hydroxy-octadec-4-enoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on morpholinosphingolipids: Potent inhibitors of glucosylceramide synthase

  摘要：

  Synthetic 1-morpholino-1-deoxyceramides were designed to inhibit glucosylceramide synthase. The most potent inhibitor 2a possesses the unnatural R,R-configuration of D-threo-sphingosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76999-1