N-(1,3-diphenylallylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1268249-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylallylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1268249-61-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 392.435
• InChiKey: UIXQINGBPDGSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylallylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7-diphenyl-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的级联长春藤山1,6-Michael / Michael将2-甲硅烷基呋喃与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯进行加成反应：获得熔融的哌啶/丁内酯骨架

  摘要：

  据报道，空前的，高效的镍催化的级联乙烯基Mukaiyama 2-silyloxy呋喃与N-磺酰基-1-aza-1,3-二烯的1-6-Michael / Michael加成反应，其中2-silyloxyfuran被成功地用作亲核试剂和亲电试剂顺序。这种方法与随后的还原相结合，可在温和的反应条件下以高收率轻松获得生物学上重要的稠合哌啶/丁内酯骨架，并且具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03150

文献信息

• Enantioselective [4 + 1]-Annulation of α,β-Unsaturated Imines with Allylic Carbonates Catalyzed by a Hybrid <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxide–Phosphine
  作者：Hanyuan Li、Jiesi Luo、Bojuan Li、Xizhen Yi、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02800

  日期：2017.10.20

  A highly enantio- and diastereoselective [4 + 1]-annulation reaction between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates has been realized under the catalysis of a novel hybrid P-chiral phosphine oxide–phosphine, providing enantioenriched polysubstituted 2-pyrrolines in good to excellent yields and up to 99% ee. Based on Han’s methods, the catalyst featuring a sole P(O)-chirality in the molecule

  在新型杂合P-手性氧化膦-膦的催化下，实现了α，β-不饱和亚胺与碳酸烯丙酯之间的高度对映体和非对映体选择性[4 +1]环化反应，可提供良好对映体富集的多取代2-吡咯啉达到极佳的产量和高达99％的ee。基于Han的方法，分子中具有唯一P（O）手性的催化剂很容易获得，代表了一类新的手性膦有机催化剂。在可能的催化机理中，原位产生的phospho阳离子与极性手性P═O部分之间的分子内库伦相互作用可能起积极作用。
• Enantiopure Chiral Phosphines Bearing a Sulfinyl Group and their Application in Catalytic Enantiodivergent Synthesis of Polysubstituted Pyrrolines
  作者：Hanyuan Li、Bojuan Li、Jianwei Zeng、Changzun Jiang、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.202000105

  日期：2020.7.16

  In this work, a type of enantiopure chiral phosphines bearing a polar S=O sulfinyl group as the chiral unit in the molecule has been developed, which can be prepared in either enantiomeric form from commercially available materials by a three‐step route. The enantiopure chiral phosphines can catalyse enantiodivergent asymmetric [4+1] annulation reactions of α,β‐unsaturated imines and allylic carbonates

  在这项工作中，已开发出一种在分子中带有极性S = O亚磺酰基作为手性单元的对映体纯手性膦，可以通过三步路线从市售材料中以对映体形式制备。对映纯手性膦可以催化α，β-不饱和亚胺和烯丙基碳酸酯的对映体不对称[4 + 1]环化反应，以对映体形式提供多取代的吡咯啉，产率高达99％，ee高达99％。手性吡咯啉的双立体控制合成方法。因此，这项工作揭示了实现对映异构合成的实用且可预测的策略。
• 一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2- 吡咯啉类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN109535059B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于有机合成方法领域，公开了一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2‑吡咯啉类化合物的方法，以手性膦化合物为催化剂，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，Ar1选自苯基或取代苯基，Ar2选自苯基或取代苯基，R1选自磺酰系保护基，R2选自烷基或苄基。本发明的方法催化效果好，膦介导的MBH碳酸酯和α，β‑不饱和亚胺的对映选择性[1+4]环化，得到一系列光学活性多取代的2‑吡咯啉，产率高，立体选择性好，催化效率高，底物适用范围广，操作简单，成本低廉，具有非常良好的工业化应用前景。
• Highly diastereroselective synthesis of dihydrofurans and dihydropyrroles viapyridine catalyzed formal [4+1] annulation
  作者：Chun-Rong Liu、Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Xiu-Li Sun、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c0cc02347g

  日期：——

  A pyridine-catalyzed ylide cyclization affording dihydrofurans and dihydropyrroles has been developed. In the presence of a catalytic amount of pyridine and Fe(Tcpp)Cl, α-ylidene-β-diketones and α,β-unsaturated imines react with diazoacetates providing dihydrofurans and dihydropyrroles respectively, in up to 96% yield with high diastereoselectivities.

  已开发出一种吡啶催化的亚胺循环反应，该反应能生成二氢呋喃和二氢吡咯。在催化量的吡啶和Fe(Tcpp)Cl的存在下，α-亚胺-β-二酮和α,β-不饱和亚胺与二氮乙酸酯反应，分别提供二氢呋喃和二氢吡咯，产率高达96%，并且具有很高的立体选择性。