4-iodo-3-(thiophen-2-yl)isoxazole | 1287769-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 4-iodo-3-(2-thienyl)isoxazole；4-Iodo-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 1287769-27-0
• 化学式: C₇H₄INOS
• 分子量: 277.085
• InChiKey: XQCFNSRPSTZUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(thiophen-2-yl)isoxazole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-(but-2-yn-1-yloxy)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化分子内小号Ë氩反应：异恶唑含氮稠合杂环的高效合成

  摘要：

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03760
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇,3-(2-噻嗯基)- 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 4-iodo-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b