(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester | 80238-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 80238-75-1
• 化学式: C₃₂H₆₁N₅O₈
• 分子量: 643.865
• InChiKey: IPLSGJNAJRDODS-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  187.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester 在 TFA-thioanisole 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 反应 2.0h， 生成 dynorphin<8-13>
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酸 4-硝基苯基酯 在 钯 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592