cis,cis-3,5-dimethylcyclohexanecarboxylic acid | 87679-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis-3,5-dimethylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1s,3R,5S)-3,5-dimethylcyclohexane-1-carboxylic acid；cis-3,cis-5-dimethyl-r-1-cyclohexanecarboxylic acid；3c.5c-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid-(1r)；3c.5c-Dimethyl-cyclohexancarbonsaeure-(1r)
• CAS: 87679-18-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: IBKKIFZBAGGCTR-RNLVFQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-3,5-dimethylcyclohexanecarboxylic acid 在 硫酸 、 双氧水 、 C₄₀H₆₆F₆MnN₄O₆S₂Si₂ 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-H 键作为官能团：通过对未活化的叔 C-H 键进行对映选择性羟基化同时生成多个立构中心

  摘要：

  对映选择性 C-H 氧化是一项长期的化学挑战，预计它将成为将容易获得的有机分子转化为珍贵的含氧结构单元的强大工具。在这里，我们描述了环己烷支架中叔 C-H 键与 H 2 O 2的催化对映选择性羟基化，H 2 O 2 是一种进化的锰催化剂，可提供与底物的结构互补，类似于酶活性位点中操作的锁和钥匙识别。理论计算揭示了对映选择性是通过互补的弱非共价相互作用网络将底物支架精确地安装到催化位点来控制的。立体保留 C( sp 3 )–H 羟基化可一步生成多个立体中心（最多 4 个），可通过传统方法正交操作，提供从单一前体到各种手性支架的快速访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10148
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 Adam’s catalyst 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到cis,cis-3,5-dimethylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  实验证明环己烷衍生物中相当大的非经典CH···G氢键：轴向氰基的稳定化

  摘要：

  阴离子型氰基环己烷的碱催化平衡表明，用吸电子CF 3基团取代顺式-3,5-二甲基保持基团可显着增加在平衡状态下存在的轴向氰基异构体的比例。CF 3基团对价值约0.6kcal / mol的氰基的构象能产生影响。轴向CN组和S之间的非经典的氢键YN -axial氢是一个主要因素的组的轴向稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03287

文献信息

• Cycloalkylamides and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040077618A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of a variety of disorders including, but not limited to, epilepsy, bipolar disorder, psychiatric disorders, migraine, pain, neuroprotection, and movement disorders.

  本发明涉及使用式(I)1化合物治疗多种疾病，包括但不限于癫痫、双相情感障碍、精神障碍、偏头痛、疼痛、神经保护和运动障碍。
• Pd-Catalyzed Regie- and Stereo-selective Carboxylation of Cycloalkanes with CO
  作者：Ko-ichi Satoh、Jun Watanabe、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1991.1433

  日期：1991.8

  The reactions of cycloalkanes with CO via the C–H bond activation by Pd(OAc)2 catalyst have been found to proceed regio- and stereo-selectively to give corresponding carboxylic acids. The reactivity of C–H bonds of cycloalkanes decreases in the order: tert- > sec- > prim-carbon, and the stereochemistry of the substituents on the main products is all equatorial.

  使用Pd(OAc)2催化剂通过C–H键活化，环烷烃与一氧化碳的反应已被发现具有区域选择性和立体选择性，生成相应的羧酸。环烷烃中C–H键的反应性按顺序递减：叔碳 > 次碳 > 原碳，且主要产物的取代基均为赤面型。
• Small molecule modulators of IL-17
  申请人：LEO Pharma A/S

  公开号：US11377425B1

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to a compound according to formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐、水合物或溶液。本发明还涉及用于治疗的所述化合物、包含所述化合物的药物组合物、用所述化合物治疗疾病（如皮肤病）的方法，以及在制造药物时使用所述化合物。
• WO2020127685A5
  申请人：——

  公开号：WO2020127685A5

  公开（公告）日：2022-10-21
• US5310743A
  申请人：——

  公开号：US5310743A

  公开（公告）日：1994-05-10