4-丁基-4’-碘联苯 | 199982-02-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁基-4’-碘联苯
• 中文别名: 4'-丁基-4-碘联苯；对碘丁基联苯
• 英文名称: 4-butyl-4'-iodobiphenyl
• 英文别名: 1-butyl-4-(4-iodophenyl)benzene
• CAS: 199982-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₇I
• 分子量: 336.215
• InChiKey: KTEKHPDWAMYUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.0 to 122.0 °C
• 密度：
  1.385
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-4’-碘联苯 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-butyl-4’-ethynyl-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种4-烷基联苯乙炔的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑烷基联苯乙炔的合成方法，包括：4‑烷基联酮进行催化氢化反应得到4‑烷基联苯；然后4‑烷基联苯与卤素反应得到4‑卤基‑4’‑烷基联苯；4‑卤基‑4’‑烷基联苯与乙炔化试剂发生偶联反应，然后在碱的作用下得到式(Ⅳ)化合物。本发明创造性地采用了钯催化剂和路易斯酸组合的催化体系对4‑烷基联酮进行脱氧反应，选择性好，收率高；另外氢气作为氢源，副产物只有水，对环境友好。

  公开号：

  CN112939715A
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基联苯 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到4-丁基-4’-碘联苯
  参考文献：
  名称：

  一种4-烷基联苯乙炔的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑烷基联苯乙炔的合成方法，包括：4‑烷基联酮进行催化氢化反应得到4‑烷基联苯；然后4‑烷基联苯与卤素反应得到4‑卤基‑4’‑烷基联苯；4‑卤基‑4’‑烷基联苯与乙炔化试剂发生偶联反应，然后在碱的作用下得到式(Ⅳ)化合物。本发明创造性地采用了钯催化剂和路易斯酸组合的催化体系对4‑烷基联酮进行脱氧反应，选择性好，收率高；另外氢气作为氢源，副产物只有水，对环境友好。

  公开号：

  CN112939715A

文献信息

• Nickel-Catalyzed Site-Selective C3–H Functionalization of Quinolines with Electrophilic Reagents at Room Temperature
  作者：Xinghao Sheng、Mingpan Yan、Bo Zhang、Wai-Yeung Wong、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01553

  日期：2023.7.21

  Herein, we disclose a mild and versatile nickel-catalyzed method for exclusive C3-selective thioetherification, alkylation, arylation, acylation, and phosphorylation of quinolines with a variety of electrophiles. Unactivated quinolines can be functionalized without directing groups at room temperature. Control experiments indicated that quinolines underwent 1,4-addition with nickel hydride species

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。
• Directed C(sp3)-H Arylation of Free α-Aminophosphonates: Dual Models Exploration via Palladium Catalysis
  作者：Li−Na Yi、Tao Zhao、Jinghan Bu、Jiedi Long、Qiang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01322

  日期：2024.5.17

  group-directed and amino-self-directed Pd-catalyzed α-aminophosphonate side-chain C(sp3)-H arylation. Both strategies showed facile, efficient, and single regioselectivity in the reaction between free α-aminophosphonates and aryl iodides. Furthermore, the modification of amino and late-stage functionalization of the C(sp3)-P bond from products indicates potential applications for α-aminophosphonates.

  在本报告中，我们提出了瞬时导向基团导向和氨基自导向 Pd 催化 α-氨基膦酸酯侧链 C(sp 3 )-H 芳基化的双重激活模型。两种策略在游离 α-氨基膦酸酯和芳基碘化物之间的反应中都显示出简便、有效和单一的区域选择性。此外，产物中氨基的修饰和C(sp 3 )-P键的后期功能化表明了α-氨基膦酸酯的潜在应用。
• Asymmetric three-component Tsuji–Trost allylation reaction enabled by chiral aldehyde/palladium combined catalysis
  作者：Jian-Hua Liu、Wei Wen、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Yan-Min Huang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/d4sc02594f

  日期：——

  Despite the long-standing exploration of the catalytic asymmetric Tsuji–Trost allylation reaction since the mid-20th century, most reported instances have adhered to a two-component approach. Here, we present a remarkably efficient three-component asymmetric allylation reaction enabled by the collaborative action of chiral aldehyde and palladium. A diverse array of NH2-unprotected amino acid esters

  尽管自 20 世纪中叶以来，人们对催化不对称 Tsuji-Trost 烯丙基化反应进行了长期探索，但大多数报道的实例都遵循双组分方法。在这里，我们提出了一种通过手性醛和钯的协同作用实现的非常有效的三组分不对称烯丙基化反应。多种NH 2 -未保护的氨基酸酯、芳基或烯基碘化物以及烯丙醇酯在该反应中表现出强有力的参与，导致结构多样的非蛋白α-氨基酸酯的合成，并具有良好的实验结果。机理研究揭示了烯丙基化/Heck偶联级联在涉及富电子芳基碘化物的反应中占主导地位，而Heck偶联/烯丙基化级联在涉及缺电子芳基碘化物的反应中成为主要途径。这种手性醛/钯组合催化体系精确控制C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性、直链和支链烯丙基化的区域选择性以及C-烯丙基化产物的对映选择性。
• Mechanical‐Force‐Induced Non‐spontaneous Dehalogenative Deuteration of Aromatic Iodides Enabled by Using Piezoelectric Materials as a Redox Catalyst
  作者：Ruiling Qu、Shan Wan、Xuemei Zhang、Xiaohong Wang、Li Xue、Qingqing Wang、Gui‐Juan Cheng、Lunzhi Dai、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202400645

  日期：2024.7.8

  We have developed a catalytic, non-spontaneous dehalogenation process for the deuteration of aryl iodides using BaTiO3 as a catalyst. This method achieves high levels of deuterium incorporation using only 2.0 equivalents of D2O, which additionally acts as an electron donor. Furthermore, deuteration enhances the biological activity of D-ipriflavone, markedly inhibiting osteoclast differentiation.

  我们开发了一种使用 BaTiO 3作为催化剂进行芳基碘化物氘化的催化非自发脱卤工艺。该方法仅使用 2.0 当量的 D 2 O 即可实现高水平的氘掺入，D 2 O 还充当电子供体。此外，氘化增强了D-ipriflavone的生物活性，显着抑制破骨细胞分化。