2-benzyl-3-chlorocyclohex-2-en-1-one | 53102-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-chlorocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-chloro-2-cyclohexen-1-on
• CAS: 53102-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: TVEOIZSWSMGJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-chlorocyclohex-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Azido-2-benzyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement in Dihydroresorcinol Derivatives. XI. Photolysis and Thermolysis of 3-Azido-2-cyclohexen-1-ones and 2-Cyclopenten-1-ones

  摘要：

  在甲醇中对 2-烷基取代的 3-叠氮-2-环己烯-1-酮和-2-环戊烯-1-酮进行光解和热解，主要得到了 α-氨基酮衍生物，但相应的 2-未取代化合物得到了 Curtius 型重排产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1291
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,3-环己二酮 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-chlorocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement in Dihydroresorcinol Derivatives. XI. Photolysis and Thermolysis of 3-Azido-2-cyclohexen-1-ones and 2-Cyclopenten-1-ones

  摘要：

  在甲醇中对 2-烷基取代的 3-叠氮-2-环己烯-1-酮和-2-环戊烯-1-酮进行光解和热解，主要得到了 α-氨基酮衍生物，但相应的 2-未取代化合物得到了 Curtius 型重排产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1291

文献信息

• Convenient Access to <i>meta</i> -Substituted Phenols by Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Oxidation
  作者：Zi Wang、Arturo Orellana

  DOI：10.1002/chem.201702651

  日期：2017.8.22

  meta‐substituted phenols in which a single palladium catalyst accomplishes a Suzuki–Miyaura cross‐coupling between a β‐chlorocyclohexenone and an arylboronic acid, and oxidation of the resulting cyclohexenone to the corresponding phenol upon introduction of a terminal oxidant and electron transfer mediator. Notably, this method also allows ready access to ortho, meta‐disubstituted phenols, sterically congested

  我们报告了一种合成间位取代酚的新方法，其中单个钯催化剂完成了β-氯代环己烯酮和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并在引入环戊烯酮之后将所得环己烯酮氧化为相应的苯酚末端氧化剂和电子转移介体。值得注意的是，这种方法还可以方便地使用邻位，间-二取代的苯酚，空间上拥挤的联芳基苯酚以及更高度取代的苯酚。