allyl (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1160753-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 1160753-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BDGNNFYDIPEBJK-CYNONHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(6-methoxypyridin-2-yl)methylideneamino]acetate 、 allyl (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸激发的吡啶酮文库的多样性为导向的合成，导致发现新的Bcl-2抑制剂

  摘要：

  可以通过通用的吡咯烷模板（通过立体控制的[3 + 2]偶氮甲碱内酯-烯烃环加成反应）获得四个对映体纯的基于胱氨酸的支架。差异酯保护允许通过吡啶酮环化选择性地形成桥联的双环或三环支架。吡啶酮支架的固相多样化产生了15,000种化合物的多样化文库，从而能够发现一类新型的Bcl-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.037
• 作为产物：
  描述：

  P,P-二乙基膦酰基乙酸烯丙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 allyl (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸激发的吡啶酮文库的多样性为导向的合成，导致发现新的Bcl-2抑制剂

  摘要：

  可以通过通用的吡咯烷模板（通过立体控制的[3 + 2]偶氮甲碱内酯-烯烃环加成反应）获得四个对映体纯的基于胱氨酸的支架。差异酯保护允许通过吡啶酮环化选择性地形成桥联的双环或三环支架。吡啶酮支架的固相多样化产生了15,000种化合物的多样化文库，从而能够发现一类新型的Bcl-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.037

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of a cytisine-inspired pyridone library leading to the discovery of novel inhibitors of Bcl-2
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Charles Johannes、Daniel Yohannes、Bonnie P. Tillotson、David Mann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.037

  日期：2009.5

  via a versatile pyrrolidine template derived from a stereocontrolled [3+2] azomethine ylide–alkene cycloaddition. Differential ester protection allows for the selective formation of either a bridged bicyclic or tricyclic scaffold via pyridone cyclization. Solid-phase diversification of the pyridone scaffolds yielded a diverse library of 15,000 compounds enabling the discovery of a novel class of Bcl-2

  可以通过通用的吡咯烷模板（通过立体控制的[3 + 2]偶氮甲碱内酯-烯烃环加成反应）获得四个对映体纯的基于胱氨酸的支架。差异酯保护允许通过吡啶酮环化选择性地形成桥联的双环或三环支架。吡啶酮支架的固相多样化产生了15,000种化合物的多样化文库，从而能够发现一类新型的Bcl-2抑制剂。