(+)-(3S)-N-methoxy-N,3-dimethylpent-4-enamide | 1062292-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3S)-N-methoxy-N,3-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: (S)-N-methoxy-N,3-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 1062292-02-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: KNVUFTGXFAXUCW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-N-methoxy-N,3-dimethylpent-4-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (7S)-9-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lathyranoic Acid A

  摘要：

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.

  DOI：

  10.1021/jo102033h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-methyl-4-oxobutanoate 在 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(3S)-N-methoxy-N,3-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lathyranoic Acid A

  摘要：

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.

  DOI：

  10.1021/jo102033h

文献信息

• Preparation of 2,4-Disubstituted Cyclopentenones by Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation: Synthesis of 2′-Methylcarbovir and<i>TEI-9826</i>
  作者：Pierre Dübon、Mathias Schelwies、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200800495

  日期：2008.7.28

  A broadly applicable synthesis of chiral 2- or 2,4-substituted cyclopent-2-enones has been developed by combining asymmetric iridium-catalyzed allylic alkylation reactions and ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis. Enantiomeric excesses (ee values) in the range of 95-99 % ee have been achieved. This method offers a straightforward access to biologically active prostaglandins of the PGA type.

  通过将不对称铱催化的烯丙基烷基化反应与钌催化的闭环复分解相结合，已开发出一种广泛适用的手性2-或2,4-取代的环戊-2-烯酮的合成方法。对映体过量（ee值）在ee的95-99％之间。这种方法可以直接获得PGA型生物活性前列腺素。例如，已经进行了前列腺素-类似物13，14-二氢-15-脱氧-δ（7）-前列腺素-A1-甲酯（TEI-9826）的对映选择性合成。此外，已经通过Pd催化的烯丙基胺化由O-保护的4-羟甲基-2-甲基-环戊-2-烯酮制备了碳核苷2'-甲基卡波韦。
• Enantioselective Modular Synthesis of 2,4-Disubstituted Cyclopentenones by Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Mathias Schelwies、Pierre Dübon、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200503945

  日期：2006.4.3