1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-yl-3,3,3-d34-methylbenzenesulfonate | 73572-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-yl-3,3,3-d34-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73572-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 347.331
• InChiKey: PGSXHLFUSVJCEL-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-yl-3,3,3-d34-methylbenzenesulfonate 、 溶剂黄146 生成 2-(三氟甲基)丙烯 、
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic reactivity of .alpha.-trifluoromethylcarbinyl sulfonates. Correlation of rate retardation by electron-withdrawing substituents and solvent participation in tertiary substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a077
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 生成 1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-yl-3,3,3-d34-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-氘代动力学同位素在2-芳基-1,1,1-三氟-2-丙基甲苯磺酸酯和2-芳基-2-脯氨酰基-硝基苯甲酸酯的溶剂分解中的作用。不同电子需求下稳定阳离子反应中心中α-甲基取代基的贡献变化的证据

  摘要：

  发现在60°C时有非常高的β-氘动力学同位素效应k（CH 3）/ k（CD 3）= 2.13，用于2-（3'-氯苯基）-1,1,1-三氟的溶剂分解-2-丙基甲苯磺酸酯（）和α-CD 3类似物（），和效果与芳香族环，其表明α-甲基的贡献的变化与阳离子的稳定化上增加吸电子取代基的下降反应中心处于过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84865-0

文献信息

• Solvolytic reactivity of 1-trifluoromethyl-1-phenylethyl tosylate. Correlation of substituent effects in the formation of highly destabilized carbonium ions
  作者：Annette D. Allen、Michael P. Jansen、Kalavelil M. Koshy、Nevindra N. Mangru、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00365a037

  日期：1982.1

  the salts. The isotope effect k(CH/sub 3/)/k(CD/sub 3/) on the rate of solvolysis of 2 ranges from values around 1.6 in the less ionizing solvents to values around 1.3 in more ionizing solvents. The product from 2 is mainly that of substitution in all solvents studied, with increasing amounts of elimination in the less ionizing solvents. These results are interpreted in terms of rate-limiting ionization

  1-三氟甲基-1-苯基乙基甲苯磺酸酯 (2) 在电离能力和亲核性差异很大的溶剂中的溶解速率常数与斜率 mlt 线性相关。slashsub OTslt。斜线 = 1.01 与相同溶剂中甲苯磺酸 2-金刚烷基酯的比率。在 100% EtOH 中，比率 k(PhCHMeOTs)/k(2) 为 2 x 10/sup 5/。添加的盐会导致 2 在 80% EtOH 中的溶剂分解速率适度增加，而与盐的亲核性或碱性无关。同位素效应 k(CH/sub 3/)/k(CD/sub 3/) 对 2 的溶剂分解速率的影响范围从离子化程度较低的溶剂中的值约 1.6 到离子化程度较高的溶剂中的值约 1.3。来自 2 的产物主要是在所有研究的溶剂中的取代产物，在较少电离的溶剂中消除量增加。