Dimethyl (1RS,8RS,9RS)-9-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1-methoxy-10,11-dimethylidenetricyclo<6.3.1.0^2,7>dodeca-2(7),4-diene-4,5-dicarboxylate | 130423-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl (1RS,8RS,9RS)-9-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1-methoxy-10,11-dimethylidenetricyclo<6.3.1.0^2,7>dodeca-2(7),4-diene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 130423-31-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆Si
• 分子量: 460.643
• InChiKey: ITWNBBVXLFAYAC-QVNIBDNGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(5-methoxy-3,4,6,7-tetramethylene-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-dimethyl-silane 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到Tetramethyl (1RS,8RS,9RS)-8-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1-methoxytetracyclo<7.6.1.0^2,70^10,15>hexadeca-2(7),4,10(15),12-tetraene-4,5,12,13-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学纯（±）-（1 S，2 S，5 S）-5-甲氧基-3,4,6,7-四亚甲基双环[3.2.1]辛-2-基衍生物的合成和圆二色性。贝克酵母还原4-甲氧基-5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] octan-2-one

  摘要：

  在发酵条件下贝克酵母还原4-甲氧基-5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] octan-2-one（11）得到（-）-（1 S，2 S，4 R）-4 -甲氧基-5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2]辛烷-2-醇（（-）- 13）的产率为60％，ee≥99.5％。将其甲磺酸盐（-）- 14水解并以高立体选择性重排为（+）-（1 S，2 S，5 S）-5-甲氧基-3,4,6,7-四亚甲基双环[3.2.1]辛烷-2-醇（（+）- 15）。（-）- 13的绝对构型由其4-（二甲基氨基）苯甲酸酯（（+）- 22）应用手性激子偶联方法。（+）- 15及其（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚（（+）- 23）的CD光谱显示，激子分裂类型的Cotton效应归因于s - gauche -buta-diene与仲顺丁二烯这些系统的发色团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730425