3-O-(β-D-glucosyl) malvidin | 109666-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(β-D-glucosyl) malvidin
• 英文别名: malvidin-3-O-β-D-glucopyranoside；oenin
• CAS: 109666-04-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₂
• 分子量: 492.436
• InChiKey: AXKKKZRHURPRMF-OXUVVOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  184.6
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(β-D-glucosyl) malvidin 在 水 作用下， 生成 2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2H-chromene-2,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  新花青-鞣花单宁杂化颜料的理化研究：橡木C-糖苷鞣花单宁对葡萄酒颜色影响的起源

  摘要：

  对花青素-鞣花单宁杂化 1-脱氧维斯卡拉金-(1β→8)-oenin 的动力学和热力学 UV/Vis 和结构 NMR 光谱研究表明，其相对于红色颜料 oenin 增强的颜色稳定性和由此产生的红移可以合理化就葡萄衍生的 oenin 发色团和橡木衍生的 vescalagin 4,6-六羟基二苯甲酰基部分之间的分子内 π 堆积而言。结果使我们认为，这种引起红移的分子关联可能是第一个基于鞣花丹宁的分子水平解释，在橡木桶中陈酿葡萄酒期间发生的红色到紫色的变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901133
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2H-chromene-2,5,7-triol 在 水 作用下， 生成 3-O-(β-D-glucosyl) malvidin
  参考文献：
  名称：

  新花青-鞣花单宁杂化颜料的理化研究：橡木C-糖苷鞣花单宁对葡萄酒颜色影响的起源

  摘要：

  对花青素-鞣花单宁杂化 1-脱氧维斯卡拉金-(1β→8)-oenin 的动力学和热力学 UV/Vis 和结构 NMR 光谱研究表明，其相对于红色颜料 oenin 增强的颜色稳定性和由此产生的红移可以合理化就葡萄衍生的 oenin 发色团和橡木衍生的 vescalagin 4,6-六羟基二苯甲酰基部分之间的分子内 π 堆积而言。结果使我们认为，这种引起红移的分子关联可能是第一个基于鞣花丹宁的分子水平解释，在橡木桶中陈酿葡萄酒期间发生的红色到紫色的变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901133