(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(3-propynyl)cyclohexanone | 90130-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(3-propynyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-2-(2-propynyl)cyclohexan-1-one；(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 90130-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BUMDAIHRSIOFNP-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(3-propynyl)cyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(7RS,8SR)-3,3,7-trimethyl-7-prop-2-ynyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇 C 环合成中的炔 Zip 反应

  摘要：

  腙 30 是紫杉素 C 环的前体，由商业 2-甲基-1,3-环己二酮分 7 个步骤合成。还研究了 30 的对映选择性方法，使用面包酵母还原二酮 11 以引入对映选择性。在炔烃异构化步骤中，观察到醇盐和烯醇化物在三键上的阴离子环化，并在此报告了对这些反应的彻底研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4029::aid-ejoc4029>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydroxide 、 phosphate biffer 、 Serratia rubidaea CCT₅₇₃₂ 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(3-propynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An NMR tool for cyclodextrin selection in enantiomeric resolution by high-performance liquid chromatography

  摘要：

  原生和衍生环糊精与手性分子的络合诱导化学位移和扩散系数（HR-DOSY）被用于计算三种环己酮包合物表观结合常数。通过这些数据与高效液相色谱之间的关联，揭示了该方法可作为预测手性识别的替代手段。版权© 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1043

文献信息

• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7
• Chiral cyclohexanoid synthetic precursors via asymmetricmicrobial reduction of prochiral cyclohexanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Sharmistha Chakrabarti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80123-4

  日期：1984.1
• BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;GROTHAUS, P. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3223-3232
  作者：BROOKS, D. W.、MAZDIYASNI, H.、GROTHAUS, P. G.

  DOI：——

  日期：——