4-methoxy-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl | 1235836-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 1235836-77-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: PZFNEQUOQNBRPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 四氢吡咯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-isopropyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳香烯烃和羰基化合物的无催化剂光还原

  摘要：

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01353c
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过异丙烯衍生物的级联环化选择性合成取代的吡啶和嘧啶

  摘要：

  使用本文开发的简洁有效的方案获得了具有高选择性的多种取代的吡啶和嘧啶。该反应通过异丙烯衍生物的无金属级联环化进行。该反应以异丙烯衍生物为C3合成子，NH 4 I为“N”源，甲醛或二甲亚砜为碳源，实现了分子间C-N和C-C键的高效形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00124

文献信息

• Highly chemoselective cobalt-catalyzed biaryl coupling reactions
  作者：Samet Gülak、Ondrej Stepanek、Jennifer Malberg、Babak Rezaei Rad、Martin Kotora、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c2sc21667a

  日期：——

  cobalt-catalyzed hetero-biaryl coupling reaction between aryl chlorides and arylmagnesium halides with unprecedented selectivity has been developed. The protocol utilizes 1 mol% of cheap Co(acac)3 as pre-catalyst and effects clean reactions of deactivated chlorostyrenes with only 1.1 equiv. of the Grignard reagent under mild conditions (30 °C, 5–30 min). Highly chemoselective reactions were realized even in

  已经开发了一种实用的钴催化的芳基氯化物与芳基卤化镁之间的杂联芳基偶合反应，具有空前的选择性。该方案利用了1 mol％的廉价Co（acac）3作为预催化剂，并仅以1.1当量进行了失活的氯苯乙烯的清洁反应。在温和条件下（30°C，5–30分钟）制备格氏试剂。即使在存在活化的溴芳烃的情况下，也实现了高度的化学选择性反应。烯烃取代基通过与催化剂配位促进了C–Cl键的活化。动力学研究表明芳基钴酸酯（I）催化剂种类的操作。在钴（III），（I）和（− I）预催化剂。
• MnBr2 catalyzed regiospecific oxidative Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Xiang Chen、Zhihong Zhu、Shanshan Liu、Yi-Hung Chen、Xiao Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.083

  日期：2022.5

  Herein, we report an unprecedented regiospecific oxidative Mizoroki-Heck type reaction for the synthesis of α-difluoromethyl homoallylic alcohols. The reaction shows broad substrate scopes and high functional group tolerance. Late-stage functionalization of complex biologically active molecules demonstrates the synthetic potential of this transformation. Mechanistic study supports the involvement of

  在此，我们报道了一种前所未有的区域特异性氧化 Mizoroki-Heck 型反应，用于合成α-二氟甲基高烯丙醇。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。复杂生物活性分子的后期功能化证明了这种转化的合成潜力。机理研究支持 MnBr 2催化自由基 1,2-甲硅烷基转移的参与。
• Chlorostyrenes in Iron-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Samet Gülak、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201106110

  日期：2012.2.6

  An effective protocol for iron‐catalyzed biaryl syntheses by coupling chlorostyrenes with aryl Grignard reagents requires only mild reaction conditions and tolerates various functional groups. The underlying activation of deactivated aryl chlorides proceeds through a rate‐determining coordination of the catalyst to the vinyl substituent and subsequent haptotropic migration along the conjugated π system

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。
• Palladium Acetate Catalyzed Oxidative Aromatization of Methylenecyclopropanes
  作者：Min Jiang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000299

  日期：2010.6

  Isopropenylbiaryl derivatives were produced in moderate to good yields at high temperature from the reaction of methylenecyclopropanes (MCPs) 1 in the presence of palladium acetate under ambient atmosphere by tandem intramolecular C-H and C-C bond activation and aromatization through dehydrogenated rearrangement of MCPs 1. A plausible mechanism has been proposed on the basis of deuterium labeling and

  异丙烯基联芳基衍生物在高温下由亚甲基环丙烷 (MCPs) 1 在乙酸钯存在下在环境气氛下通过串联分子内 CH 和 CC 键活化和芳构化反应产生，产率中等至良好。 MCPs 1 的脱氢重排。 一个合理的机制已在氘标记和对照实验的基础上提出。
• Selective Synthesis of Substituted Pyridines and Pyrimidines through Cascade Annulation of Isopropene Derivatives
  作者：Jian Li、Jiaming Li、Runfa He、Jiasheng Liu、Yang Liu、Lu Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00124

  日期：2022.3.4

  Diverse substituted pyridines and pyrimidines with high selectivity were obtained using a concise and efficient protocol developed herein. The reaction proceeds via metal-free cascade annulation of isopropene derivatives. Using isopropene derivatives as C3 synthons, NH4I as the “N” source, and formaldehyde or dimethyl sulfoxide as the carbon source, this reaction realizes the efficient formation of

  使用本文开发的简洁有效的方案获得了具有高选择性的多种取代的吡啶和嘧啶。该反应通过异丙烯衍生物的无金属级联环化进行。该反应以异丙烯衍生物为C3合成子，NH 4 I为“N”源，甲醛或二甲亚砜为碳源，实现了分子间C-N和C-C键的高效形成。