2-(benzylamino-methylene)-malonic acid monoethyl ester | 54535-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino-methylene)-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: (E)-3-(benzylamino)-2-ethoxycarbonylprop-2-enoic acid
• CAS: 54535-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: JIQULTXRBFQRBD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 2-(benzylamino-methylene)-malonic acid monoethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(benzylamino-methylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Parrini,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1974, vol. 104, p. 715 - 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzylamino-methylene)-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Parrini,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1974, vol. 104, p. 715 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Mediated Selective Monohydrolysis of Geminal Diesters: Synthesis of Functionalized Malonic Acid Half Esters
  作者：Andivelu Ilangovan、Rajendran Kumar、Mahabir Kaushik

  DOI：10.1055/s-0031-1290449

  日期：2012.9

  Geminal diesters, N-alkyl/aryl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)vinylamines, were found to undergo selective hydrolysis in the presence of BF3·OEt2 at room temperature to give the corresponding half esters. Neighboring group participation by nitrogen in the hydrolysis was observed. This method is useful for the preparation of highly functionalized malonic acid half esters.

  发现孪生二酯，N-烷基/芳基-2,2-双(乙氧基羰基)乙烯基胺，在BF3·OEt2存在下在室温下经历选择性水解，得到相应的半酯。观察到氮参与水解的相邻基团。该方法可用于制备高度官能化的丙二酸半酯。