4-ethynylbenzoyl-L-leucine methyl ester | 265137-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynylbenzoyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 265137-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: HMDFANSHKSEAGL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叠氮基甲基)-1,1,2,2-四苯乙烯 、 4-ethynylbenzoyl-L-leucine methyl ester 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到4-{1-[4-(1,2,2-triphenylvinyl)benzyl]triazol-4-yl}benzoyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含亮氨酸的AIE发光剂的聚集诱导手性，圆偏振发光和螺旋自组装

  摘要：

  将发光分子自组装成一维纳米结构在制造纳米级电子和光子器件中特别令人关注。在本文中，我们报告了含有L-亮氨酸甲酯部分（TPE-Leu）的手性荧光四苯基乙烯衍生物的合理设计和合成。在溶液中，TPE-Leu是非发射性的，且CD无声，但在聚集时变为高发射性且CD具有活性，表现出聚集诱导的发射（AIE）和手性（AIC）。蒸发溶液后，TPE-Leu容易自组装成螺旋荧光微纤维/纳米纤维，它们显示出圆偏振发光（CPL），并且CPL的不对称因子在0.02-0.07的范围内。这种分子设计将AIE效应，手性和自组装能力结合在一起，并且在构造具有明确结构和增强发射的新型功能性微/纳米材料方面非常高效。

  DOI：

  10.1039/c4tc02726d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-ethynylbenzoyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸的聚乙炔：携带L-亮氨酸链的两亲性聚（苯基乙炔）的合成，氢键键合，手性转录和链螺旋性

  摘要：

  1-亮氨酸-苯乙炔加合物6和14在浓溶液中发生自缔合，并通过氢键形成与溶剂分子杂化。加合物通过铑催化剂聚合成聚（4-乙炔基苯甲酰基-1-亮氨酸甲酯）（1e）和聚[11-（4-乙炔基苯氧基）十一烷酰基-1-亮氨酸甲酯]（2e），聚合度为6以高收率（高达92％）生产具有高分子量（M w高达1.47×10 6）和高立构规整度（Z含量高达100％）的聚合物。“聚酯”的酯基1e和2e在碱性条件下选择性水解，得到带有游离亮氨酸侧基的“多元酸” 1a和2a。聚合物是热稳定的（最高约260°C），并在约200°C下发生Z - E异构化。从1-亮氨酸侧基的手性转录诱导聚合物1的链段主要沿一个优选方向呈螺旋形螺旋，而螺旋诱导则沿2个方向进行被手性侧基和多烯骨架之间的长的柔性间隔基的松弛所中断。两亲性聚合物的手性随着溶剂的变化而变化。在非极性溶剂中，1显示出高光学活性和强棉花效应，其螺旋结构通过链内和链间氢键稳

  DOI：

  10.1021/ma0344543

文献信息

• Click Synthesis, Aggregation-Induced Emission and Chirality, Circularly Polarized Luminescence, and Helical Self-Assembly of a Leucine-Containing Silole
  作者：Hongkun Li、Shan Xue、Huimin Su、Bo Shen、Zhihui Cheng、Jacky W. Y. Lam、Kam Sing Wong、Hongkai Wu、Bing Shi Li、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/smll.201601542

  日期：2016.12

  By introducing chiral leucine pendants to silole scaffold, leucine‐containing silole (Silole‐Leu) is synthesized and it is endowed with not only aggregation‐induced emission and circular dichroism, but excellent chiral polarized luminescence as well. Silole–Leu also has the capacity to self‐assemble into nano/micro helical luminescent fibers and the dimension of the fibers can be tuned by adjusting

  通过将手性亮氨酸悬垂物引入到Silole支架上，可以合成含亮氨酸的silole（Silole-Leu），不仅具有聚集诱导的发射和圆二色性，而且还具有出色的手性偏振发光。Silole–Leu还具有自组装成纳米/微螺旋发光纤维的能力，并且可以通过调节蒸发用混合溶剂的比例和体积来调整纤维的尺寸，如原子力显微镜，扫描电子显微镜和荧光显微镜。超细纤维的特征螺旋度首次通过荧光显微镜直接可视化。
• Circularly polarized luminescence and controllable helical self-assembly of an aggregation-induced emission luminogen
  作者：Hongkun Li、Wei Yuan、Hexiang He、Zhihui Cheng、Canlong Fan、Yonggang Yang、Kam Sing Wong、Yongfang Li、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.11.048

  日期：2017.3

  circular dichroism (CD) signals in solutions, but shows strong fluorescence and Cotton effects in the aggregated state, showing aggregation-induced emission (AIE) and CD (AICD) characteristics. Furthermore, its film displays circularly polarized luminescence (CPL) with an emission dissymmetry factor of +3.2 × 10−3. Interestingly, TPE-DLEU exhibits controllable helical self-assembly behaviours. It could

  具有两个甲新的手性四苯乙烯衍生物升含有亮氨酸-附件TPE-DLEU，已经设计和用Cu合成（I） -催化的叠氮化物-炔环加成“点击”反应。它发出微弱的光，并在溶液中产生微弱的圆二色性（CD）信号，但在聚集状态下显示强荧光和棉花效应，表现出聚集诱导发射（AIE）和CD（AICD）特性。此外，其薄膜还具有圆偏振光（CPL），发射不对称因子为+3.2×10 -3。有趣的是，TPE-DLEU表现出可控的螺旋自组装行为。在其1,2-二氯乙烷（DCE）溶液蒸发后，它很容易组装成右旋螺旋纳米纤维，但通过在其DCE溶液中添加己烷，可以形成左旋螺旋纳米纤维。
• Size Control of Chiral Nanospheres Obtained via Nanoprecipitation of Helical Poly(phenylacetylene)s in the Absence of Surfactants
  作者：Manuel Núñez‐Martínez、Manuel Fernández‐Míguez、Emilio Quiñoá、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.202403313

  日期：2024.8.5

  Stable chiral nanospheres with controlled size and density can be obtained from nanoprecipitation of helical poly(phenylacetylenes). These polymer nanoparticles are stable in water in the absence of surfactants and have the ability of encapsulating metal nanoparticles or fluorescent dyes which can be further released by light irradiation.

  可以通过螺旋聚苯乙炔的纳米沉淀获得具有受控尺寸和密度的稳定手性纳米球。这些聚合物纳米粒子在没有表面活性剂的情况下在水中稳定，并且具有封装金属纳米粒子或荧光染料的能力，这些金属纳米粒子或荧光染料可以通过光照射进一步释放。