2-(2-Nitroethyl)-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxolane | 1244012-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Nitroethyl)-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-nitroethyl)-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1244012-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HHQNTAVFLGCNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-tosylethyl)-1H-indole 、 2-(2-Nitroethyl)-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxolane 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-nitro-4-(2-phenethyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在不均相催化下由磺酰吲哚两步合成不对称的1,4-二取代的咔唑

  摘要：

  磺酰吲哚与保护的β-硝基酮反应得到相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，其在酸性条件下经历一系列级联过程，最终导致不对称的1，4-二取代咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000394

文献信息

• Reaction of α-amido sulfones with functionalized nitrocompounds: a new two-step synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c4ra08112a

  日期：——

  sulfones with nitro ketals promoted by KF on alumina provides the corresponding adducts which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid, generate the corresponding N-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles. The latter transformation involves a cascade process including ketal cleavage, ring closure and final aromatization by nitrous acid elimination.

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。
• Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c0cc01097a

  日期：——

  The nitroaldol reaction of ketal-functionalized nitroalkanes with α-oxoaldehydes, promoted by Amberlyst A21, followed by acidic treatment (Amberlyst 15) of the obtained nitroalkanol, leads to the formation of 2,5-disubstituted furans in good yields. The procedure was successfully applied to the total synthesis of 1-benzyl-3-(5′-hydroxymethyl-2′-furyl)-indazole (YC-1), an important pharmaceutical target.

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。
• Two-Step Synthesis of Polysubstituted 6-Nitroindoles under Flow Chemical and Microwave Conditions
  作者：Susanna Sampaolesi、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/adsc.201700790

  日期：2017.10.4

  A new simple and efficient synthesis of 6‐nitroindoles, starting from N‐carboxylalkylpyrrole‐2‐carboxaldehydes and protected β‐nitro ketones, has been developed. The method involves two distinct domino processes, respectively performed under flow chemical conditions and microwave irradiation. 6‐Nitroindoles were produced in good to excellent overall yields.

  从N-羧基烷基吡咯-2-碳醛和受保护的β-硝基酮开始，开发了一种新的简单高效的6-硝基吲哚合成方法。该方法涉及两个不同的多米诺骨牌过程，分别在流动化学条件和微波辐射下进行。生产6-硝基吲哚的总收率好至极好。
• A Two-Step Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Carbazoles from Sulfonylindoles Under Heterogeneous Catalysis
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201000394

  日期：2010.10.4

  Reaction of sulfonylindoles with protected β-nitro ketones affords the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles that, under acidic conditions, undergo a sequence of cascade processes finally leading to unsymmetrical 1,4-disubstituted carbazoles.

  磺酰吲哚与保护的β-硝基酮反应得到相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，其在酸性条件下经历一系列级联过程，最终导致不对称的1，4-二取代咔唑。