2β-(methoxycarbonyl)-5α-<(methylsulfonyl)oxy>-3aβ,6aβ-octahydropentalene-2α-acetic acid methyl ester | 148217-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2β-(methoxycarbonyl)-5α-<(methylsulfonyl)oxy>-3aβ,6aβ-octahydropentalene-2α-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2β-(methoxycarbonyl)-5α-[(methylsulfonyl)oxy]-3aβ,6aβ-octahydropentalene-2α-acetic acid methyl ester
• CAS: 148217-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: HZSMNYLKIRFZFC-UAMPICCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-(methoxycarbonyl)-5α-<(methylsulfonyl)oxy>-3aβ,6aβ-octahydropentalene-2α-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'β-carboxy-5'β-(9-guanidino)-3'aβ,6'aβ-octahydropentalene-2'α-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环状鸟苷3'，5'-单磷酸酯的羧酸模拟物的合成及其磷酸二酯酶活性。

  摘要：

  已经制备了其中鸟嘌呤碱基取代了腺嘌呤的天然产物灰黄酸的合成类似物。这些化合物中最好的一种可抑制环状鸟苷3'，5'-单磷酸（cGMP）磷酸二酯酶制剂，IC50为0.34 microM，但对环状腺苷3'，5'-单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用非常弱。立体化学的探索表明抑制剂中羧酸的构型和环融合对于有效的cGMP PDE抑制很重要。PDE抑制对核糖中2'或4'氧原子的存在不敏感，但是当去除3'氧时抑制作用降低。存在一元羧酸的一组选定的类似物是较弱的抑制剂。结构活性关系与在cGMP中充当磷酸根阴离子模拟物的羧酸官能团一致。对两种抑制剂的构象分析支持了这一概念。

  DOI：

  10.1021/jm00061a012
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2β-(methoxycarbonyl)-5α-<(methylsulfonyl)oxy>-3aβ,6aβ-octahydropentalene-2α-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状鸟苷3'，5'-单磷酸酯的羧酸模拟物的合成及其磷酸二酯酶活性。

  摘要：

  已经制备了其中鸟嘌呤碱基取代了腺嘌呤的天然产物灰黄酸的合成类似物。这些化合物中最好的一种可抑制环状鸟苷3'，5'-单磷酸（cGMP）磷酸二酯酶制剂，IC50为0.34 microM，但对环状腺苷3'，5'-单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用非常弱。立体化学的探索表明抑制剂中羧酸的构型和环融合对于有效的cGMP PDE抑制很重要。PDE抑制对核糖中2'或4'氧原子的存在不敏感，但是当去除3'氧时抑制作用降低。存在一元羧酸的一组选定的类似物是较弱的抑制剂。结构活性关系与在cGMP中充当磷酸根阴离子模拟物的羧酸官能团一致。对两种抑制剂的构象分析支持了这一概念。

  DOI：

  10.1021/jm00061a012