[8-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]azepin-4-yl]acetic acid | 380395-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [8-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]azepin-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-7,8-dihydro-6H-thieno[3,2-b]azepin-4-yl]acetic acid
• CAS: 380395-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: WAUOYXVURIDVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]azepin-4-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-{4-[2-({[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)cyclohexyl]methyl}amino)-2-oxoethyl]-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]azepin-8-yl}acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  4H-thieno<3,2-b>azepine-5,8(6H,7H)-dione 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [8-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]azepin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8

文献信息

• Ligands of Integrin Receptors
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080221082A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of cyclic compounds as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the α V β 3 integrin receptor, the novel compounds themselves, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及将环状化合物用作整合素受体的配体，特别是用作αVβ3整合素受体的配体，以及这些新化合物本身、它们的用途和包含这些化合物的制药制剂。
• LIGANDEN VON INTEGRINREZEPTOREN
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：EP1286673A2

  公开（公告）日：2003-03-05
• [DE] LIGANDEN VON INTEGRINREZEPTOREN<br/>[EN] LIGANDS OF INTEGRIN RECEPTORS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS D'INTEGRINE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001093840A2

  公开（公告）日：2001-12-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von cyclischen Verbindungen als Liganden von Integrinrezeptoren, insbesondere als Liganden des AvB3-Integrinrezeptors, die neuen Verbindungen selbst, deren Verwendung, sowie Arzneimittelzubereitungen, enthaltend diese Verbindungen. Als Beispiele werden Benzazepine, Benzodiazepine sowie Thieno [3,2-b]azepine aufgeführt zur Behandlung von Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, Restenose nach Gefässverletzung oder Stent-implantation, Angioplastie, akutem Nierenversagen, Angiogenese assoziierte Mikroangiopathien, diabetischen Angiopathien, Blutplättchenvermitteltem vaskulärem Verschluss, arterieller Thrombose, kongestivem Herzversagen, Myokardinfarkt, Schlaganfall, Krebs, Osteoporose, Bluthochdruck, Psoriasis oder viralen, parasitären oder bakteriellen Erkrankungen, Entzündungen, Wundheilung, Hyperparathyroismus, Paget'scher Erkrankungen, maligne Hypercalcemie oder metastatische osteolytische Läsionen.