Methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-(S)-benzylidene-β-L-arabinopyranoside | 65914-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-(S)-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: exo-methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside；methyl-[O²-benzoyl-O³,O⁴-((S)-benzyliden)-β-L-arabinopyranoside]；Methyl-[O²-benzoyl-O³,O⁴-((S)-benzyliden)-β-L-arabinopyranosid]
• CAS: 65914-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: CZINPLPFIPSOGJ-GCLMUHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-(S)-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到Methyl 2,4-Di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl (exo-Ph)-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-(R)-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 、 Methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-(S)-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的亚苄基乙缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排使碳水化合物脱氧。

  摘要：

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团

  DOI：

  10.1039/b212303g

文献信息

• 211. Reactions of β-methylarabinoside. Part I. 3 : 4-Benzylidene and 3 : 4-ethylidene β-methylarabinopyranoside
  作者：Mary Ann Oldham、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9460000986

  日期：——
• Baggett et al., Journal of the Chemical Society, 1965, p. 3401,3403
  作者：Baggett et al.

  DOI：——

  日期：——