methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-thio-β-D-galactopyranoside | 1387509-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1387509-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: QHJOIRGFZFGHJD-YNJLUXMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-thio-β-D-galactopyranoside 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下伯，仲和叔α- S-唾液酸高立体选择性合成

  摘要：

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol301779e
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 乙酸肼 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下伯，仲和叔α- S-唾液酸高立体选择性合成

  摘要：

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol301779e

文献信息

• Red Algal Molecules - Synthesis of Methyl Neo-β-carrabioside and Its <i>S</i>-Linked Variant via Two Synthetic Routes: A Late Stage Ring Closure and Using a 3,6-Anhydro-<scp>d</scp>-galactosyl Donor
  作者：Michael D. Wallace、Elizabeth Ficko-Blean、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02339

  日期：2020.12.18

  the identification and characterization of marine bacterial exo-α-3,6-anhydro-d-galactosidases that have specific activity on red algal neo-carrageenan oligosaccharides, such as those found in both family 127 and 129 of the glycoside hydrolases. In addition a biochemical assay using the synthesized methyl neo-β-carrabioside and the marine bacterial exo-α-3,6-anhydro-d-galactosidase ZgGH129 demonstrates

  首次合成了新的β-角菜糖甲基，采用后期闭环方法安装所需的3,6-脱水桥或合适的3,6-脱水半乳糖基供体以形成不利的1,2 -顺-赤道α-键。使用晚期闭环方法，还实现了甲基新β-角菜糖苷的S-连接类似物。这些化合物可用于鉴定和表征海洋细菌exo -α-3,6-脱水-d-半乳糖苷酶对红色藻类新角叉菜聚糖寡糖具有特定活性，例如在糖苷水解酶的127和129家族中发现的那些。此外生化测定使用合成的甲基新β-carrabioside和海洋细菌外-α-3,6-脱水- d半乳糖苷酶ZG GH129证明，对于所述酶的最小基板单元是新β-carrabiose。