6-Isopropyl-9-methyl-1,7,9-decatrien-3-ol | 67910-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Isopropyl-9-methyl-1,7,9-decatrien-3-ol
• 英文别名: 6-isopropyl-9-methyl-deca-1,7t,9-trien-3-ol；(7E)-9-methyl-6-propan-2-yldeca-1,7,9-trien-3-ol
• CAS: 67910-68-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: VSKMAEMUOMFYAD-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropyl-9-methyl-1,7,9-decatrien-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钾盐烷二萜全合成的进展。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了对从棘轮藻属物种中分离的海洋二萜类化合物，例如卡利西醇A的总合成的研究。通过分子内Diels-Alder环化，然后进行非对映选择性环氧化和叠氮化，可实现功能化反式十氢化萘核心（11）的高效构建。

  DOI：

  10.1021/ol015828k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methylbut-1-en-1-yl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.42h， 生成 6-Isopropyl-9-methyl-1,7,9-decatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Identification and determination of the absolute configuration of amorph-4-en-10β-ol, a cadinol-type sesquiterpene from the scent glands of the African reed frog Hyperolius cinnamomeoventris

  摘要：

  苇蛙（Hyperolid reed frogs）是已知的少数几个拥有腺体的无尾目动物家族之一，这些腺体能释放出用于化学交流的挥发性化合物。模式物种 Hyperolius cinnamomeoventris 的声囊上有一个腺体，能释放化学物质，并在鸣叫时发出视觉和听觉信号。以前的研究表明，腺体化合物通常是大环内酯。然而，在这项工作中，我们发现雄性特异性腺体的另一种主要成分是（10R,1S,6R,7R,10R）-吗啉-4-烯-10β-醇[(1R,4R,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-醇]。该化合物是首次合成，其构型与植物中已知的非晶-4-烯-10β-醇相反。通过串联曼尼希/分子内 Diels-Alder 反应，使用有机催化方法进行简短合成，得到了一种卡丁醇混合物，并用于确定天然卡丁醇结构及其立体异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.16

文献信息

• The revised structure of sclerosporin, a sporogenic substance of sclerotinia fructicola. The total synthesis of (±)-sclerosporin
  作者：Masato Katayama、Shingo Marumo、Hiroyuki Hattori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81749-9

  日期：——
• Progress toward the Total Synthesis of Kalihinane Diterpenoids
  作者：Ryan D. White、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol015828k

  日期：2001.6.1

  [see structure]. Studies toward the total synthesis of marine diterpenoids isolated from Acanthella sp., e.g., kalihinol A, are described. Efficient construction of the functionalized trans-decalin core (11) is achieved through intramolecular Diels-Alder cyclization followed by diastereoselective epoxidation and aziridination.

  [请参阅结构]。描述了对从棘轮藻属物种中分离的海洋二萜类化合物，例如卡利西醇A的总合成的研究。通过分子内Diels-Alder环化，然后进行非对映选择性环氧化和叠氮化，可实现功能化反式十氢化萘核心（11）的高效构建。
• Identification and determination of the absolute configuration of amorph-4-en-10β-ol, a cadinol-type sesquiterpene from the scent glands of the African reed frog <i>Hyperolius cinnamomeoventris</i>
  作者：Angelique Ladwig、Markus Kroll、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.19.16

  日期：——

  Hyperolid reed frogs are one of the few families of Anurans known to possess glands that emit volatile compounds used in chemical communication. Hyperolius cinnamomeoventris, a model species, possesses a gular gland on its vocal sac that emits chemicals, and sends visual and auditory signals during calling. Previous investigations have shown that the glandular compounds are typically macrocyclic lactones. However, in this work, we show that another major constituent of the male specific gland is (10R,1S,6R,7R,10R)-amorph-4-ene-10β-ol [(1R,4R,4aR,8aS)-4-isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol]. This compound was synthesized for the first time and has the opposite configuration to amorph-4-ene-10β-ol known from plants. A short synthesis using an organocatalytic approach through a tandem Mannich/intramolecular Diels–Alder reaction led to a mixture of cadinols, which was used for the assignment of the natural cadinol structures and their stereoisomers.

  苇蛙（Hyperolid reed frogs）是已知的少数几个拥有腺体的无尾目动物家族之一，这些腺体能释放出用于化学交流的挥发性化合物。模式物种 Hyperolius cinnamomeoventris 的声囊上有一个腺体，能释放化学物质，并在鸣叫时发出视觉和听觉信号。以前的研究表明，腺体化合物通常是大环内酯。然而，在这项工作中，我们发现雄性特异性腺体的另一种主要成分是（10R,1S,6R,7R,10R）-吗啉-4-烯-10β-醇[(1R,4R,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-醇]。该化合物是首次合成，其构型与植物中已知的非晶-4-烯-10β-醇相反。通过串联曼尼希/分子内 Diels-Alder 反应，使用有机催化方法进行简短合成，得到了一种卡丁醇混合物，并用于确定天然卡丁醇结构及其立体异构体。